Hesperetin

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Strukturformel
Strukturformel von Hesperetin
Allgemeines
Name Hesperetin
Andere Namen
  • (S)-2,3-Dihydro-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy- 4-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-on
  • (S)-2,3-Dihydro-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy- 4-methoxyphenyl)-4-benzopyron
  • Hesperetol
  • (S)-3',5,7-Trihydroxy-4'-methoxyflavanon
Summenformel C16H14O6
CAS-Nummer
  • 520-33-2
  • 69097-99-0
PubChem 72281
Kurzbeschreibung

Blättchen[1]

Eigenschaften
Molare Masse 302,28 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

216–218 °C[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][6]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22
S: 22​‐​45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Hesperetin ist das Aglykon des Hesperidins und gehört zur Gruppe der Flavonoide.[7]

Geschichte[Bearbeiten]

Hesperetin wurde 1928 erstmals durch Hydrolyse von Hesperidin erhalten.[8]

Vorkommen[Bearbeiten]

Hesperetin kommt neben Hesperidin in Schalen von Orangen und anderen Zitrusfrüchten vor.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Das natürliche Hesperetin ist chiral. Der spezifische Drehwert des natürlichen (S)-(−)-Hesperetins beträgt −37,6 ° (c = 1,8 M in Ethanol bei 27 °C).[2]

Pharmakologische Wirkung[Bearbeiten]

Hesperetin hemmt als starkes Antioxidans die Lipidperoxidation und kann Nervenzellen vor bestimmten schädigenden Einflüssen schützen (Neuroprotektion).[9]

Weiterhin senken Hesperetin und seine Metaboliten den Lipidgehalt des Blutes, wobei es auch Hinweise auf eine Hemmung der Cholesterinbiosynthese gibt.[10]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
  2. a b c d The Merck Index, 12th edition, Merck & Co., Whitehouse Station, New Jersey, USA 1996..
  3. Datenblatt (±)-Hesperetin bei Enzo Life Sciences, 4. Februar 2013.
  4. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  5. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Datenblatt Hesperetin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 2. Juni 2008.
  7. Datenblatt Hesperetin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011 (PDF).
  8. Shinoda, J. & Kawagoye, M. (1928): Polyhydroxychalcones, polyhydroxyhydrochalcones and polyhydroxyflavanones. III. Synthesis of hesperetin. In: Yakugaku Zasshi. Bd. 48, S. 938–941.
  9. J. Cho (2006): Antioxidant and neuroprotective effects of hesperidin and its aglycone hesperetin. In: Arch Pharm Res. Bd. 29, S. 699, PMID 16964766.
  10. H. K. Kim, et al. (2003): Lipid-lowering efficacy of hesperetin metabolites in high-cholesterol fed rats. In: Clin. Chim. Acta. Bd. 327, S. 129, doi:10.1016/S0009-8981(02)00344-3.

Siehe auch[Bearbeiten]