Hexobarbital

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Strukturformel
Struktur von (±)-Hexobarbital
(R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Freiname Hexobarbital
Andere Namen
  • (RS)-5-(1-Cyclohexenyl)-1,5-dimethylbarbitursäure IUPAC
  • (±)-5-(1-Cyclohexenyl)-1,5-dimethylbarbitursäure
  • Latein: Hexobarbitalum
  • Evipan
Summenformel C12H16N2O3
CAS-Nummer 56-29-1
PubChem 3608
ATC-Code
DrugBank DB01355
Kurzbeschreibung

weißes und sehr hygroskopisches Pulver von bitterem Geschmack[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Barbiturate

Eigenschaften
Molare Masse 236,27 g·mol−1
Schmelzpunkt

146,5 °C [2]

pKs-Wert

8,2 (20 °C) [2]

Löslichkeit

Wasser: 435 mg·l−1 (25 °C) [2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22
S: 36/37/39
Toxikologische Daten

270 mg·kg−1 (LD50Mausi.p.)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Hexobarbital ist ein zur Gruppe der Barbiturate gehörendes Injektionsnarkotikum bzw. kurz wirkendes Schlafmittel mit Suchtpotential, das heute kaum noch verwendet wird und ein Racemat darstellt.

Pharmakologische Wirkungen[Bearbeiten]

Die meisten Barbiturate wirken als Einschlafhilfen; Hexobarbital zeigt hier eine extrem kurze Wirkdauer. Alle hypnotisch wirkenden Barbitursäurederivate führen zu einer körperlichen Abhängigkeit, sehr ähnlich der Wirkung von Alkohol. Typische Entzugserscheinungen eines Hexobarbital-Abhängigen sind Reizbarkeit, Nervosität, Händezittern, Störungen der Muskelkoordination, Verfall der Reaktions- und Artikulationsfähigkeit und sogar ein Delirium tremens.

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten]

Hexobarbital ist ein methyliertes Oxybarbiturat (Barbiturate) und eine schwache Säure mit einem Schmelzpunkt bei 145–147 °C. Wie viele Derivate der Barbitursäure kann es aufgrund seiner sauren und basischen Eigenschaften als Puffersubstanz in wässriger Lösung eingesetzt werden.

Verwendet wird es häufig in Form seines Natrium-Salzes (Privenal, CAS: 50-09-9), das besser wasserlöslich ist.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Datenblatt Hexobarbital bei Vetpharm, abgerufen am 3. Dezember 2011.
  2. a b c d Eintrag Hexobarbital bei ChemIDplus.
  3. a b c Datenblatt Hexobarbital bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011 (PDF).
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.