Hydroxypropylmethylcellulose

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Strukturformel
Strukturformel Hydroxypropylmethylcellulose
Allgemeines
Name Hydroxypropylmethylcellulose
Andere Namen
  • IUPAC: 2-[6-[4,5-bis(2-hydroxypropoxy)-2-(2-hydroxypropoxymethyl)-6-methoxyoxan-3-yl]oxy-4,5-dimethoxy-2-(methoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)-5-methoxyoxane-3,4-diol
  • Latein: Hydroxypropylmethylcellulosum, Hypromellosum
  • INN: Hypromellose
  • Methylhydroxypropylzellulose
  • 2-Hydroxypropylmethylcellulose
  • 2-Hydroxypropylcellulosemethylether
  • Cellulosehydroxypropylmethylether
  • HPMC
  • E464
CAS-Nummer
  • 9004-64-2[1]
  • 9004-65-3[2]
  • 8063-82-9
Monomere/Teilstrukturen ?
PubChem 24832095
ATC-Code

S01KA02

DrugBank DB00840
Kurzbeschreibung

farbloses Pulver oder Granulat (je nach Vermahlung)

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Filmbildner

Eigenschaften
Aggregatzustand

fest

Löslichkeit

unlöslich in heißem, löslich in kaltem Wasser (geliert); bei hohem Hydroxypropyl-Substitutionsgrad teilweise löslich in den wassermischbaren organischen Lösungsmitteln.

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [3]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Hydroxypropylmethylcellulose (HPMC) ist ein Stoffgemisch aus verschiedenen teilweise alkylsubstituierten Cellulosen. Sie kommt in verschiedenen Polymerisationsgraden und unterschiedlichen Substitutionsgraden auf den Markt (Erstpatent 1960[5]).

Verwendung[Bearbeiten]

Besonderheiten: Wässrige HPMC-Gele neigen dazu, bei der Erwärmung bei einer bestimmten Temperatur sehr schnell ihre Viskosität zu erhöhen. Diese Temperatur wird häufig als Gelpunkt bezeichnet, was in diesem Fall jedoch nicht völlig korrekt ist. Dieser Verfestigungsprozess ist reversibel, das heißt, sobald die Temperatur genügend gefallen ist, wird auch das Gel wieder flüssiger. Diesen Effekt macht man sich z. B. in der Lebensmitteltechnologie zunutze: Bratlingen wird HPMC zugesetzt, damit sie beim Braten (hohe Temperatur) fest, beim Verzehr (niedrigere Temperatur) jedoch wieder zart sind.

Herstellung[Bearbeiten]

Cellulose wird in heißer Natronlauge gequollen und bei 50-80°C mit Propylenoxid und hohem Methylchlorid-Druck umgesetzt; letzteres reagiert erst bei hoher Temperatur. Typische Nebenprodukte von Polykondensationen und Hydrolyse des Propylenoxids sind Propylenglycol, Di- und Tripropylenglykol sowie neben Methanol auch deren Methylether (z.B. Methoxypropanol, Dipropylenglycol-mono-methylether, usw.). Zur Isolierung werden zuerst alle bis 110°C flüchtigen Stoffe abdestilliert und anschließend mit heißem Wasser alle Glycole und Salze ausgewaschen, der Feststoff getrocknet und zum Pulver vermahlen.

Man unterscheidet daher die HPMC nach dem durchschnittlichen Substitutionsgrad sowie dem Verhältnis Methyl/Hydroxypropyl. Für den Lebensmittelbereich ist die Herstellung unter GMP-Bedingungen erforderlich.

Handelsnamen[Bearbeiten]

Monopräparate

Artelac (D, A), Berberil Dry Eye (D), Okuselect (A), Prosicca (A), Sicca-Stulln (D), Sic-Ophtal (D)

Kombinationspräparate

Lacrisic (D), Oculotect (D), Herba Vision (CH), Isopto- Tears (CH), Pilocarpin Puroptal (A), Tears Naturale (CH)

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Hypromellose bei DrugBank, abgerufen am 9. Juli 2011.
  2. chemindustry.com: HPMC
  3. a b c Datenblatt Hydroxypropylmethylcellulose bei AlfaAesar, abgerufen am 2. Januar 2012 (JavaScript erforderlich).
  4. a b Eintrag Hydroxypropylmethylcellulose bei ChemIDplus.
  5. Patent US 3065143 vom 19. April 1960
  6. a b c Hydroxy Propyl Methyl Cellulose – Applications
  7. Datenblatt bei inhaltsstoffe-kosmetik.de
  8. (Hydroxypropyl)methylcellulosen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Mai 2013.
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