Indacaterol

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Strukturformel
(R)-Indacaterol-Enantiomer
Allgemeines
Freiname Indacaterol
Andere Namen

5-[(R)-2-[(5,6-Diethyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)amino]-1-hydroxyethyl]-8-hydroxy-1,2-dihydrochinolin-2-on (IUPAC)

Summenformel C24H28N2O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer) 691-091-1
ECHA-InfoCard 100.218.577
PubChem 6918554
ChemSpider 5293751
DrugBank DB05039
Wikidata Q425654
Arzneistoffangaben
ATC-Code

R03AC18

Wirkstoffklasse

β2-Sympathomimetika

Eigenschaften
Molare Masse 392,49 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​315​‐​319​‐​332​‐​335
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Indacaterol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der β2-Sympathomimetika. Es wird mittels eines Pulverinhalators verabreicht. Es erweitert die Bronchien und ist seit dem 30. November 2009 in der Europäischen Union und seit dem 21. Oktober 2010 in der Schweiz zur Therapie von chronisch obstruktiven Lungenerkrankungen (COPD) zugelassen.

Pharmakologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Indacaterol erweitert wie alle β2-Sympathomimetika durch Stimulation bronchialer β2-Adrenozeptoren die Bronchien und stimuliert die Cilientätigkeit. Es zeichnet sich durch eine extrem lange Wirkzeit aus (Indacaterol ist ein sogenannter uLABA = englisch ultra-long acting beta agonist). Daher muss es im Gegensatz zu den langwirksamen β2-Sympathomimetika Salmeterol und Formoterol nur einmal am Tag inhaliert werden.[2] Indacaterol zeigt im Vergleich zu Formoterol eine Verbesserung mancher Lungenfunktionsparameter.[3] Es ist aber noch unklar, ob dies klinisch relevant ist.[4]

Metabolisierung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Indacaterol ist ein Substrat der UGT1A1 und wird von dieser glucuronidiert[5]

Stereoisomerie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Indacaterol ist die (R)-Form von 5-[2-[(5,6-Diethyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)amino]-1-hydroxyethyl]-8-hydroxychinolin-2(1H)-on,[6] einem chiralen Molekül.

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Monopräparate zur Inhalation: Hirobriz (D), Onbrez (A, D, CH)
  • Kombinationspräparat mit Glycopyrronium zur Inhalation: Ultibro (D)

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. ↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 2(1H)-Quinolinone, 5-[(1R)-2-[(5,6-diethyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)amino]-1-hydroxyethyl]-8-hydroxy- im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 6. Juli 2020.
  2. ↑ Beeh KM, Derom E, Kanniess F, Cameron R, Higgins M, van As A: Indacaterol, a novel inhaled beta2-agonist, provides sustained 24-h bronchodilation in asthma. In: Eur. Respir. J. 29. Jahrgang, Nr. 5, Mai 2007, S. 871–8, doi:10.1183/09031936.00060006, PMID 17251236 (ersjournals.com).
  3. ↑ Beier J, Beeh KM, Brookman L, Peachey G, Hmissi A, Pascoe S: Bronchodilator effects of indacaterol and formoterol in patients with COPD. In: Pulm Pharmacol Ther. 22. Jahrgang, Nr. 6, Dezember 2009, S. 492–496, doi:10.1016/j.pupt.2009.05.001, PMID 19465142.
  4. ↑ Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft, Neue Arzneimittel: Onbrez Breezhaler (Indacaterolmaleat) (PDF; 442 kB), S. 109, 22. März 2010.
  5. ↑ Mark Kagan, Jeremy Dain, Lana Peng, Christine Reynolds: Metabolism and pharmacokinetics of indacaterol in humans. In: Drug Metabolism and Disposition: The Biological Fate of Chemicals. Band 40, Nr. 9, September 2012, S. 1712–1722, doi:10.1124/dmd.112.046151, PMID 22648561.
  6. ↑ Battram C, Charlton SJ, Cuenoud B, Dowling MR, Fairhurst RA, Farr D, Fozard JR, Leighton-Davies JR, Lewis CA, McEvoy L, Turner RJ, Trifilieff A: In vitro and in vivo pharmacological characterization of 5-[(R)-2-(5,6-diethyl-indan-2-ylamino)-1-hydroxy-ethyl]-8-hydroxy-1H-quinolin-2-one (indacaterol), a novel inhaled beta(2) adrenoceptor agonist with a 24-h duration of action. In: J Pharmacol Exp Ther. 317. Jahrgang, Nr. 2, Mai 2006, S. 762–770, doi:10.1124/jpet.105.098251, PMID 16434564 (aspetjournals.org).
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