Indoxacarb

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Strukturformel
Strukturformel von (±)-Indoxacarb
1:1-Gemisch aus (R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name Indoxacarb
Andere Namen

(RS)-Methyl-7-chlor-2,3,4a,5-tetrahydro-2-[methoxycarbonyl-(4-trifluormethoxyphenyl) carbamoyl]indeno[1,2-e][1,3,4]oxadiazin-4a-carboxylat

Summenformel C22H17ClF3N3O7
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 144171-61-9
  • 173584-44-6 (4aS-isomer)
PubChem 9936739
Wikidata Q27286608
Eigenschaften
Molare Masse 527,83 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,44 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

88,1 °C[1]

Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser[1]
  • löslich in Dichlormethan, Aceton und Dimethylformamid[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​332​‐​372​‐​317​‐​410
P: 273​‐​280​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​501[4]
Toxikologische Daten

< 1000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Indoxacarb ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und ein 1:1-Gemisch (Racemat) zweier chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Oxadiazine.

Darstellung

Indoxacarb kann durch eine enantioselektive Hydroxylierung des Zwischenprodukt 2-Carboalkoxy-1-indanon katalysiert durch ein Cinchona-Alkaloid gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

Indoxacarb ist ein farbloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist. Das technische Produkt stellt eine 3:1-Mischung des (S)-Enantiomers, welches als Insektizid wirksam ist, und des unwirksamen (R)-Enantiomers dar.[1]

Verwendung

Indoxacarb wird als Insektizid verwendet und wurde im Jahr 2000 in den USA für den Hersteller DuPont zugelassen. Es wird zur Bekämpfung von Lepidoptera-Schädlingen im Larvenstadium bei Äpfel, Birnen, Kohlgemüse, Mais, Salat und Gemüse eingesetzt.[1]

Zulassung

Der Wirkstoff Indoxacarb wurde mit Wirkung vom 1. April 2006 in die Liste der in der Europäischen Union zugelassenen Pflanzenschutzwirkstoffe aufgenommen.[6]

Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff sind in der Schweiz, Österreich und Deutschland (Steward im Gemüse-, Obst- und Weinbau, Avaunt im Rapsanbau) zugelassen.[7]

In der Europäischen Union ist Indoxacarb seit Anfang 2010 als Biozid-Wirkstoff zugelassen.[8] In Deutschland wurde die Zulassung als Biozid gegen Küchenschaben und Ameisen beantragt.

Wirkungsweise

Indoxacarb ist ein Proinsektizid, der eigentliche Wirkstoff entsteht erst durch N-Decarboxymethylierung durch Esterasen.[9] Dieser wirkt durch Blockierung der spannungsaktivierten Natriumkanäle im Nervensystem des Insekts.[10] Da Indoxacarb erst durch eine Metabolisierung aktiviert wird, ist es besonders wirksam gegen bereits Pyrethroid-resistente Insektenstämme.[11]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g EPA: Pesticide Fact Sheet
  2. ↑ Eintrag zu indoxacarb in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire
  3. ↑ Eintrag zu Indoxacarb in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. ↑ a b Datenblatt Indoxacarb, PESTANAL bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiertVorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  5. ↑ Toward the Manufacture of Indoxacarb, Synthesis and Chemistry of Agrochemicals VI, Kap. 17, 2002, S. 178–185, doi:10.1021/bk-2002-0800.ch017.
  6. ↑ Richtlinie 2006/10/EG der Kommission vom 27. Januar 2006 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Forchlorfenuron und Indoxacarb
  7. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Indoxacarb in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „undefiniert“ im Feld „“) und Deutschlands Nicht definierte Angabe im Parameter D= Nicht definierte Angabe im Parameter A=
  8. ↑ Richtlinie 2009/87/EG der Kommission vom 29. Juli 2009 zur Änderung der Richtlinie 98/8/EG des Europäischen Parlaments und des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Indoxacarb in Anhang I.
  9. ↑ Alexander Grube: Totalsynthese neuer Spinosynanaloga. Cuvillier, Göttingen 2007, ISBN 3-86727-439-8, S. 28 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  10. ↑ Robert Krieger: Hayes' Handbook of Pesticide Toxicology, Band 1. Elsevier, 2010, ISBN 3-89129-800-5, S. 106 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  11. ↑ Bhupinder P. S. Khambay: Pyrethroid Insecticides. (PDF; 144 kB) Pesticide Outlook - April 2002, S. 52.
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