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Cunha e Silva begann im Alter von acht Jahren mit dem Tennissport. Er war mehrfacher nationaler Juniorenmeister und trat bereits 1984 erstmals im portugiesischen Davis-Cup-Team an. 1987 wurde er Tennisprofi, konnte aber zunächst keine nennenswerten Erfolge verbuchen. 1989 erreichte er an der Seite von Eduardo Masso das Finale des ATP-Turniers von Nancy. In der Folge spielte er auf der ATP Challenger Tour, wo er erfolgreicher war und 1990 den Doppeltitel von Nairobi errang. Im selben Jahr gelangen ihm in Turin und São Paulo zwei Einzeltitel auf der Challenger Tour. 1992 gewann er an der Seite von Mike Bauer seinen ersten Doppeltitel auf der ATP Tour, womit er der bis dahin erste portugiesische Tennisspieler war, dem dies gelungen war. Sein zweiter und letzter Doppeltitel folgte 1997 in Casablanca. Darüber hinaus stand er zwei weitere Male in einem ATP-Doppelfinale, die jedoch verloren gingen. Seine höchste Notierung in der Tennis-Weltrangliste erreichte er 1991 mit Position 108 im Einzel sowie 1989 mit Position 72 im Doppel.
Seine besten Einzelergebnisse bei Grand Slam-Turnieren waren das Erreichen der zweiten Runde von Wimbledon und der US Open. In der Doppelkonkurrenz konnte er sich für alle vier Grand Slam-Turniere qualifizieren, kam aber nie über die erste Runde hinaus. Sein einziger Auftritt im Mixed fand bei den Australian Open 1989 statt, auch hier schied er in der ersten Runde aus.
Cunha e Silva spielte zwischen 1984 und 2000 53 Einzel- sowie 24 Doppelpartien für die portugiesische Davis-Cup-Mannschaft. Seine Einzelbilanz war 25:28, die Doppelbilanz ausgeglichen mit 12:12. Während dieser Zeit spielte er nur ein einziges Mal in der Weltgruppe, bei der Erstrunden-Niederlage 1994 gegen Kroatien. Hierbei trat er an der Seite von Nuno Marques im Doppel an, die Partie ging glatt in drei Sätzen an Saša Hiršzon und Goran Ivanišević.
Portugal
Tel Aviv
Mike Bauer
Mark Koevermans 
Tobias Svantesson
Casablanca