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Reynolds begann im Alter von vier Jahren mit dem Eiskunstlaufen. Mit zwölf Jahren, 2003, gewann er die kanadischen Meisterschaften in seiner Altersklasse. 2004 wurde er kanadischer Vize-Juniorenmesiter und lief von da an bei den Senioren mit. Im Jahr 2008 landete er bei den kanadischen Meisterschaften eine Vierfach-Dreifach-Dreifach-Kombination in seiner Kür und damit einen nationalen Rekord. Nach Jewgeni Pljuschtschenko ist er erst der zweite Eiskunstläufer, der solch eine Kombination im neuen Punktesystem gezeigt hat. 2009 wurde er bei den nationalen Meisterschaften Dritter. 2010 gewann er die Bronzemedaille bei den Vier-Kontinente-Meisterschaften und beendete seine erste Weltmeisterschaft auf dem elften Platz.
Nachdem er in der Saison 2010/11 nicht an die Leistungen der Vorsaison anknüpfen konnte, zeigte er sich bei der Weltmeisterschaft 2012 wiedererstarkt und erreichte als kanadischer Vizemeister den zwölften Platz. Dabei zeigte er in einer künstlerisch anspruchsvollen Kür auch einen vierfachen Salchow.
Nachdem er schon bei den kanadischen Meisterschaften eine starke Leistung gezeigt hatte, gelang Reynolds 2013 überraschend der Gewinn der Vier-Kontinente-Meisterschaften. In Ōsaka verwies er den favorisierten Lokalmatadoren Yuzuru Hanyū auf den zweiten Platz. Dabei erzielte er eine neue persönliche Bestleistung von 250,55 Punkten nach Kurzprogramm und Kür. In seiner Kür stand Reynolds drei vierfache Sprünge.[1] Bei der Weltmeisterschaft im kanadischen London erreichte Reynolds mit dem fünften Rang sein bislang bestes Ergebnis bei Weltmeisterschaften.