Maleimid

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Strukturformel
Strukturformel von Maleimide
Allgemeines
Name Maleimid
Andere Namen
  • 2,5-Pyrroledion
  • Maleinimid
  • Maleinsäureimid
  • Maleimid
  • 1H-Pyrrol-2,5-dion
Summenformel C4H3NO2
CAS-Nummer 541-59-3
PubChem 10935
Kurzbeschreibung

beige Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 97,07 g·mol−1
Aggregatzustand

fest [1]

Dichte

1,2493 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

90-93 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
05 – Ätzend 06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​314​‐​317
P: 280​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​310 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 25​‐​34​‐​43
S: 26​‐​36/37/39​‐​45
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Maleimid ist das Imid der Maleinsäure. Der Begriff Maleimide bezeichnet die Stoffgruppe, bei denen die Aminogruppe durch eine Alkylgruppe oder Arylgruppe ersetzt ist. Sie zeichnen sich durch hohe Empfänglichkeit gegenüber Additionen an den O-Doppelbindungen bei Michael-Additionen oder Diels-Alder-Reaktionen aus.

Gewinnung[Bearbeiten]

Maleimide werden durch eine Reaktion von Maleinsäureanhydrid mit Aminen und anschließender Dehydration hergestellt.

Derivate[Bearbeiten]

Bismaleimid-S

Bismaleimide bestehen aus zwei miteinander verbundenen Maleimidgruppen und werden als Vernetzer für hitzebeständige Harze eingesetzt.[5]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 541-59-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. Juli 2013 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Datenblatt Maleimide, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Juli 2013 (PDF).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Datenblatt Maleimide (PDF) bei Fisher Scientific, abgerufen am 13. Februar 2014.
  5. Bismaleimide (BMI) bei K-I Chemical Industry