Menthon
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| Strukturformel | |||||||||
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| Allgemeines | |||||||||
| Name | Menthon | ||||||||
| Andere Namen |
2-Propyl-(2)-5-Methyl-cyclohexanon |
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| Summenformel | C10H18O | ||||||||
| CAS-Nummer | 14073-97-3 (–)-Menthon 3391-87-5 (+)-Menthon |
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| Kurzbeschreibung | charakteristischer Minzgeruch | ||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 154,25 g·mol−1 | ||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig |
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| Dichte |
0,89 g·cm−3 (–)-Menthon[1] |
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| Schmelzpunkt | |||||||||
| Siedepunkt |
207–210 °C (–)-Menthon[1] |
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| Dampfdruck | |||||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Wasser [1] |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Menthon ist monocyclischer Monoterpen-Keton mit den beiden Enantiomeren, (–)-Menthon und (+)-Menthon.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Vorkommen
(–)-Menthon[3] findet sich im Geraniumöl und im Pfefferminzöl. (+)-Menthon[4] ist zusammen mit (–)-Isomenthon der Hauptbestandteil des Buchublätteröl (Agathosma betulina).
[Bearbeiten] Gewinnung und Darstellung
Menthon lässt sich durch Oxidation von Menthol herstellen. Die einfachste Oxidation ist die Umsetzung mit Kaliumdichromat in Schwefelsäure.[5]
[Bearbeiten] Eigenschaften
[Bearbeiten] Physikalische Eigenschaften
Menthon ist eine farblose Flüssigkeit mit Minzgeruch.
Menthon erstarrt bei −6 °C und siedet bei ungefähr 210 °C. Die Brechzahl ist 1,45. Der Flammpunkt liegt bei 72 °C. Das Racemat siedet bei 207 °C. Der Flammpunkt des Racemats liegt bei 69 °C. Beide Enantiomere sind in Wasser unlöslich aber gut in Ethanol löslich und haben eine Dichte von 0,89 g·cm-3.
[Bearbeiten] Quellen
- ↑ a b c d e Sicherheitsdatenblatt Carl Roth (dort keine Gefahrstoffkennzeichnung)
- ↑ Sicherheitsdatenblatt Fluka
- ↑ PubChem 26447
- ↑ PubChem 443159
- ↑ H. C. Brown, C. P. Garg: in J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 2952 – 2953
