Menthon

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Dieser Artikel beschäftigt sich mit der chemischen Verbindung Menthon.
Strukturformel
Strukturformel von Menthon
Allgemeines
Name Menthon
Andere Namen

2-Propyl-(2)-5-Methyl-cyclohexanon
2-Isopropyl-5-methylcyclohexanon

Summenformel C10H18O
CAS-Nummer
  • 14073-97-3 (–)-Menthon
  • 3391-87-5 (+)-Menthon
  • 10458-14-7 (Isomerengemisch)
  • 89-80-5
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit, (−)-Menthon besitzt einen schwachen Minzgeruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 154,25 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,89 g·cm−3 (–)-Menthon[2]

Schmelzpunkt

−6 °C (–)-Menthon[2]

Siedepunkt

207–210 °C (–)-Menthon[2]

Dampfdruck

67 Pa (20 °C) (–)-Menthon[3]

Löslichkeit

308 mg·l−1 in Wasser[4]

Brechungsindex

1,451[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [5]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​319​‐​334
P: 261​‐​305+351+338​‐​342+311 [5]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6][2]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 43
S: 36/37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Menthon (Betonung auf der zweiten Silbe: Menthon) ist ein monocyclischer Monoterpen-Keton mit den beiden Enantiomeren, (–)-Menthon und (+)-Menthon.

Vorkommen[Bearbeiten]

(–)-Menthon[7] findet sich im Geraniumöl und im Pfefferminzöl.

Pfefferminze (Mentha × piperita) enthält (–)-Menthon.

(+)-Menthon[8] ist zusammen mit (–)-Isomenthon der Hauptbestandteil des Buchublätteröl (Agathosma betulina).

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Menthon lässt sich durch Oxidation von Menthol herstellen. Die einfachste Oxidation ist die Umsetzung mit Kaliumdichromat in Schwefelsäure.[9]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten]

Menthon ist eine farblose Flüssigkeit mit Minzgeruch. Die Verbindung erstarrt bei −6 °C und siedet bei Normaldruck bei ungefähr 210 °C. Das Racemat siedet bei 207 °C. Beide Enantiomere sind in Wasser mit 308 mg·l−1 nur schwer[4] aber gut in Ethanol löslich und haben eine Dichte von 0,89 g·cm−3. Der Flammpunkt der Enantiomeren liegt bei 72 °C, der des Racemats bei 69 °C.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Gerhard Krammer, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. a b c d Datenblatt Menthon (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  3. a b Datenblatt Menthon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Dezember 2010 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  4. a b N. Ajisaka; K. Hara; K. Mikuni; K. Hara, H. Hashimoto: Effects of Branched Cyclodextrins on the Solubility and Stability of Terpenes, in: Biosci. Biotechnol. Biochem., 2000, 64, S. 731–734; doi:10.1271/bbb.64.731.
  5. a b Datenblatt Menthone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. April 2011 (PDF).
  6. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  7. Eintrag 26447 in der PubChem-Datenbank des National Center for Biotechnology Information (NCBI)
  8. Eintrag 443159 in der PubChem-Datenbank des National Center for Biotechnology Information (NCBI)
  9. H. C. Brown, C. P. Garg: in: J. Am. Chem. Soc., 1961, 83, S. 2952–2953.

Weblinks[Bearbeiten]