Methoxyfluran

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Strukturformel
Strukturformel von Methoxyfluran
Allgemeines
Freiname
  • Methoxyfluran
Andere Namen
  • IUPAC: 2,2-Dichlor-1,1-difluor-1-methoxyethan
  • Latein: Methoxyfluranum
Summenformel C3H4Cl2F2O
CAS-Nummer 76-38-0
PubChem 4116
ATC-Code

N01AB03

Kurzbeschreibung

entzündliche, flüchtige, farblose Flüssigkeit[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Inhalationsanästhetikum

Eigenschaften
Molare Masse 164,97 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,44 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt

−35 °C[1]

Siedepunkt

104,5 °C (101,325 kPa)[1]

Dampfdruck

32 hPa (bei 20 °C)[1]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser (28,6 g·l−1 bei 37 °C)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​341​‐​319
P: 210​‐​241​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​405​‐​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 10​‐​36​‐​68
S: 23​‐​26​‐​36/37
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Methoxyfluran ist ein chemischer Stoff in der Gruppe der Flurane. Er wurde seit 1960 bis in die frühen siebziger Jahre als Inhalationsanästhetikum verwendet.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Methoxyfluran ist eine entzündliche, flüchtige, farblose Flüssigkeit, welche schwer löslich in Wasser ist.[1]

Beim Abbau von Methoxyfluran im Körper fällt eine besonders hohe Konzentration von anorganischem Fluorid an, dem toxische Wirkungen zugeschrieben werden.[4] Es wird daher klinisch nicht mehr eingesetzt. In Australien ist es jedoch präklinisch für die kurzzeitige Schmerzlinderung bei traumatischen Verletzungen sehr verbreitet und wird auch durch nicht-ärztliches Personal eingesetzt.[5] Die Applikation erfolgt über einen Inhalator der aufgrund seines Aussehens als "grüne Pfeife" (englisch "Green Whistle") bezeichnet wird.

Mit einer minimalen alveoläre Konzentration von 0,16 ist es sehr potent. Die sehr hohe Fettlöslichkeit bedingt ein sehr langsames Ab- und Anfluten, was in der Anästhesie von Nachteil ist.

Physikalische Daten:

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Die Dämpfe von Methoxyfluran können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 37 °C) bilden.[1] Es ist ein Nephrotoxin, da es den Konzentrierungsmechanismus der Niere schädigt. Dafür verantwortlich ist das beim oxidativen Metabolismus entstehende Fluorid-Ion.[6]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu CAS-Nr. 76-38-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. April 2011 (JavaScript erforderlich).
  2. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. a b Methoxyfluran. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. April 2014.
  4. M. Nuscheler u. a.: Fluorinduzierte Nephrotoxizität: Fakt oder Fiktion? In: Anaesthesist. 1996; 45, S. 32–40.
  5.  P. Buntine, O. Thom, F. Babl, M. Bailey, S. Bernard: Prehospital analgesia in adults using inhaled methoxyflurane (subscription required). In: Emergency Medicine Australasia. 19, Nr. 6, 2007, S. 509–514, doi:10.1111/j.1742-6723.2007.01017.x, PMID 18021102.
  6. G. Eisenbrand, M. Metzler: Toxikologie für Chemiker. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1994, ISBN 3-13-127001-2, S. 66.

Weblinks[Bearbeiten]