Methoxyfluran

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Strukturformel
Strukturformel von Methoxyfluran
Allgemeines
Freiname Methoxyfluran
Andere Namen
  • IUPAC: 2,2-Dichlor-1,1-difluor-1-methoxyethan
  • Latein: Methoxyfluranum
Summenformel C3H4Cl2F2O
Kurzbeschreibung

entzündliche, flüchtige, farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 76-38-0
PubChem 4116
Wikidata Q411594
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N01AB03

Wirkstoffklasse

Inhalationsanästhetikum

Eigenschaften
Molare Masse 164,97 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,44 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt

−35 °C[1]

Siedepunkt

104,5 °C (101,325 kPa)[1]

Dampfdruck

32 hPa (bei 20 °C)[1]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser (28,6 g·l−1 bei 37 °C)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​319​‐​341
P: 210​‐​280​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​405​‐​501[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Methoxyfluran ist ein chemischer Stoff in der Gruppe der Flurane. Er wurde seit 1960 bis in die frühen 1970er Jahre als Inhalationsanästhetikum verwendet.

Eigenschaften

Methoxyfluran ist eine entzündliche, flüchtige, farblose Flüssigkeit, welche schwer löslich in Wasser ist.[1]

Beim Abbau von Methoxyfluran im Körper fällt eine besonders hohe Konzentration von anorganischem Fluorid an, dem toxische Wirkungen zugeschrieben werden.[3] Es wird daher klinisch nicht mehr eingesetzt. In Australien ist es jedoch präklinisch für die kurzzeitige Schmerzlinderung bei traumatischen Verletzungen sehr verbreitet und wird auch durch nicht-ärztliches Personal eingesetzt.[4] Die Applikation erfolgt über einen Inhalator der aufgrund seines Aussehens als „grüne Pfeife“ (englisch Green Whistle) bezeichnet wird.

Mit einer minimalen alveoläre Konzentration von 0,16 ist es sehr potent. Die sehr hohe Fettlöslichkeit bedingt ein sehr langsames Ab- und Anfluten, was in der Anästhesie von Nachteil ist.

Physikalische Daten:

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Methoxyfluran können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 37 °C) bilden.[1] Es ist ein Nephrotoxin, da es den Konzentrierungsmechanismus der Niere schädigt. Dafür verantwortlich ist das beim oxidativen Metabolismus entstehende Fluorid-Ion.[5]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu Methoxyfluran in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  2. a b Eintrag zu Methoxyfluran. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
  3. M. Nuscheler u. a.: Fluorinduzierte Nephrotoxizität: Fakt oder Fiktion? In: Anaesthesist. 1996; 45, S. 32–40.
  4. P. Buntine, O. Thom, F. Babl, M. Bailey, S. Bernard: Prehospital analgesia in adults using inhaled methoxyflurane (Abonnement erforderlich). In: Emergency Medicine Australasia. Band 19, Nr. 6, 2007, S. 509–514, doi:10.1111/j.1742-6723.2007.01017.x, PMID 18021102.
  5. G. Eisenbrand, M. Metzler: Toxikologie für Chemiker. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1994, ISBN 3-13-127001-2, S. 66.

Weblinks