Methylrot

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Strukturformel
Struktur von Methylrot
Allgemeines
Name Methylrot
Andere Namen
  • 2-(4′-Dimethylamino-phenylazo)-benzoesäure
  • 4-Dimethylaminoazobenzol-2'-carbonsäure
Summenformel C15H15N3O2
CAS-Nummer
  • 493-52-7 (Säure)
  • 845-10-3 (Natriumsalz)
PubChem 10303
Kurzbeschreibung

rot-violetter Feststoff mit schwachem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 269,31 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

178–182 °C[1]

Löslichkeit
  • schlecht in Wasser[1]
  • 2,5 g·l−1 in Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Umweltgefährlich
Umwelt-
gefährlich
(N)
R- und S-Sätze R: 51/53
S: 61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Methylrot, auch 4'-Dimethylamino-azobenzol-2-carbonsäure, ist ein wasserunlöslicher Farbstoff aus der Gruppe der Azofarbstoffe. Das wasserlösliche Natriumsalz ist ein Säure-Base-Indikator.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Methylrot ist ein rot-violetter Feststoff mit schwachem Geruch.

Methylrot-Natrium

Die Farbe wässriger Methylrotlösungen schlägt bei einem pH-Wert von weniger als 4,4 auf Rot und ab 6,2 auf Gelb um. Zwischen pH 4,4 und 6,2 ist die Lösung orange.

Der Farbübergang von Methylrot bei unterschiedlichen pH-Werten. Links: sauer, Mitte: Umschlagsbereich, Rechts: basisch
Methylrot liegt bei pH-Werten unter 4,4 als protonierte Form vor und ist rot (rechte Struktur), wird aber nach Deprotonierung gelb.

Synthese[Bearbeiten]

Die Synthese verläuft über eine Azokupplung. Dazu wird zunächst die Aminogruppe der Anthranilsäure mithilfe von Natriumnitrit und Salzsäure in eine Diazoniumgruppe umgewandelt und diese mit N,N-Dimethylanilin umgesetzt. Diese Reaktion muss aufgrund der Unbeständigkeit der Diazoverbindung in der Kälte stattfinden.[3]

Darstellung von Methylrot durch Azokupplung

Verwendung[Bearbeiten]

In der Analytischen Chemie ist Methylrot ein wichtiger Indikator bei der Titration starker Säuren mit schwachen Basen.

In der Mikrobiologie wird Methylrot verwendet, um Bakterien zu identifizieren, die bei der Fermentation von Glukose organische Säuren produzieren.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Datenblatt Methylrot (C.I. 13020) bei Merck, abgerufen am 13. März 2013.
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. Autorenkollektiv Organikum, 22. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2004, S. 645.

Weblinks[Bearbeiten]