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Russell begann im Alter von fünf Jahren mit dem Tennis. Er wurde von Beginn seiner Karriere bis 2012 von seinem Vater George trainiert. 1998 wurde Russell Profi. Im selben Jahr stand der Amerikaner bei den US Open erstmals im Hauptfeld eines Grand-Slam-Turniers. In der ersten Runde unterlag er seinem Landsmann Todd Martin.
2001 erreichte Russell mit Siegen über Nicolas Mahut, Sergi Bruguera und Xavier Malisse das Achtelfinale der French Open. Dort führte er gegen den Titelverteidiger und späteren Sieger Gustavo Kuerten mit 6:3, 6:4 und 5:3, ehe er nach der Vergabe eines Matchballes doch noch in fünf Sätzen mit 6:3, 6:4, 6:77, 3:6 und 1:6 unterlag. Russell war der erste Spieler, der viermal hintereinander über die Qualifikation das Hauptfeld eines Grand-Slam-Turniers erreichte (Wimbledon 2000, US Open 2000, Australian Open 2001, French Open 2001). Im Laufe seiner Karriere gewann er 14 Einzeltitel auf der Challenger Tour sowie zwei weitere im Doppel. Nach den US Open 2015 beendete er seine Karriere.[1]