N,N′-Dimethylharnstoff

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Strukturformel
Strukturformel von N,N′-Dimethylharnstoff
Allgemeines
Name N,N′-Dimethylharnstoff
Andere Namen
  • 1,3-Dimethylharnstoff
  • DMU
Summenformel C3H8N2O
CAS-Nummer 96-31-1
PubChem 7293
Kurzbeschreibung

farbloser bis weißer Feststoff mit aminartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 88,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,14 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

105–108 °C[1]

Siedepunkt

268–270 °C[1]

Dampfdruck

6 hPa (bei 115 °C)[1]

Löslichkeit

leicht löslich in Wasser (765 g·l−1 bei 21,5 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Toxikologische Daten

4000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−312,1 kJ/mol[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

N,N′-Dimethylharnstoff ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Harnstoffderivate.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

N,N′-Dimethylharnstoff entsteht neben Kohlendioxid bei der Hydrolyse von Methylisocyanat.

Die Synthese von Dimethylharnstoff gelingt ebenfalls durch eine Substitutionsreaktion, wobei Harnstoff und Methylamin eingesetzt werden und Ammoniak als Nebenprodukt entsteht.

Eigenschaften[Bearbeiten]

N,N′-Dimethylharnstoff ist ein brennbarer, farbloser bis weißer Feststoff mit aminartigem Geruch. Er ist hygroskopisch, leicht löslich in Wasser und seine wässrige Lösung reagiert alkalisch. Technischer N,N′-Dimethylharnstoff enthält geringe Mengen an Methylharnstoff und Trimethylharnstoffen als Verunreinigung.

Verwendung[Bearbeiten]

N,N′-Dimethylharnstoff wird zur Herstellung von Koffein (durch Traubesche Synthese), Theophyllin, Arzneistoffen, Textilzusatzstoffen, Herbiziden und anderen Verbindungen verwendet. In der Textilindustrie wird es als Zwischenprodukt für die Herstellung von Formaldehydfreien Appreturmittel für Textilien verwendet. Die weltweite Produktion von Dimethylharnstoff wird auf weniger als 25.000 Tonnen im Jahr 2001 geschätzt.[2]

Verwandte Verbindungen[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu CAS-Nr. 96-31-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. September 2009 (JavaScript erforderlich)
  2. a b OECD SIDS (PDF; 507 kB)
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.