Neomycin

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Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Neomycin
Andere Namen	O-2,6-Diamino-2,6-didesoxy- α-D-glucopyranosyl-(1→4)- O-[O-2,6-diamino- 2,6-dideoxy-β-L-idopyranosyl-(1→3)- β-D-ribofuranosyl-(1→5)]- 2-deosxy-D-streptamin (2S,3R,4R,5R,6R)-5-Amino- 2-(aminomethyl)-6-[(2R,3R,4R,5S)- 5-[(1S,2R,3S,5R,6S)-3,5-diamino- 2-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3-amino- 6-(aminomethyl)-4,5-dihydroxy- oxan-2-yl]oxy-6-hydroxy-cyclohexyl] oxy-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] oxy-oxan-3,4-diol
Summenformel	C23H46N6O13
CAS-Nummer	1404-04-2
PubChem	8378
ATC-Code	J01GB05 A01AB08 A07AA01 B05CA09 B06AC04 G01AA14 R02AB01 S01AA03 S02AA07 S03AA01
DrugBank	DB00994
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antibiotikum, Aminoglycoside
Fertigpräparate	Myacyne®, Uro-Nebacetin®, Vagicillin®, Baneocin®
Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse	614,64 g/mol
Löslichkeit	löslich in Wasser (6 g/l als Sulfat) [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung unbekannt R- und S-Sätze R: ? S: ? Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Neomycin (INN) ist ein Breitband-Antibiotikum aus der Gruppe der Aminoglycoside gegen Gram-positive, vor allem aber Gram-negative Bakterien. Es ähnelt stark dem Aminoglycosid-Antibiotikum Paromomycin.

Inhaltsverzeichnis 1 Chemie 2 Wirkungsmechanismus 3 Einsatzgebiete und Präparate 3.1 Humanmedizin 3.2 Veterinärmedizin 4 Kontraindikationen und Nebenwirkungen 5 Einzelnachweise

[Bearbeiten] Chemie

Neomycin wurde erstmals 1949 in der Gruppe von Selman Waksman aus Streptomyceten (Streptomyces fradiae) isoliert.^[2] Es besteht aus drei Komponenten: Neomycin A (Neamin), Neomycin B (Framycetin) und Neomycin C. Die Hauptkomponente Neomycin B und Neomycin C sind Stereoisomere. Neomycin A ist ein unwirksames hydrolytisches Abbauprodukt beider Isomere.

[Bearbeiten] Wirkungsmechanismus

Neomycin blockiert die Proteinbiosynthese empfindlicher Bakterien, indem es an die 30S-Untereinheit der 70S-Ribosomen bindet. Es besteht eine komplette Kreuzresistenz mit Kanamycin, eine teilweise auch mit Gentamicin.

[Bearbeiten] Einsatzgebiete und Präparate

[Bearbeiten] Humanmedizin

Neomycin wird als Sulfatsalz ausschließlich lokal bei Haut- und Schleimhautinfektionen, Wunden und Verbrennungen in Form von Tropfen, Cremes und Salben angewendet. Für die Behandlung von Blasen- und Harnwegsinfektionen bei Katheterträgern oder nach urologischen Operationen stehen sterile Lösungen zur Instillation in die Harnblase zur Verfügung.

Neben der Verwendung in Monopräparaten kommt es in zahlreichen Kombinationspräparaten vor.

[Bearbeiten] Veterinärmedizin

Neben der Behandlung von Hauterkrankungen, Mastitis und Augeninfektionen wird Neomycin bei Haustieren auch zur Behandlung von Erkrankungen des Magen-Darm-Kanals angewendet, da es im Darm nur zu etwa 3 % resorbiert wird.

[Bearbeiten] Kontraindikationen und Nebenwirkungen

Neomycin ist relativ toxisch und darf nicht bei Neomycin-empfindlichen Patienten sowie bei größeren Wunden angewendet werden. Eine Kombination mit anderen Aminoglycosid- und neurotoxischen Antibiotika ist ebenfalls zu vermeiden.

Bei oberflächlicher Anwendung können (selten) allergische Reaktionen auftreten.

[Bearbeiten] Einzelnachweise

1. ↑ Neomycin bei DrugBank
2. ↑ Waksman, S.A. und Lechevalier, H.A. (1949): Neomycin, a New Antibiotic Active against Streptomycin-Resistant Bacteria, including Tuberculosis Organisms. In: Science. Bd. 109(2830), S. 305–307. PMID 17782716

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