Neomycin
| Strukturformel | |||||||||
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| Allgemeines | |||||||||
| Freiname | Neomycin | ||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C23H46N6O13 | ||||||||
| CAS-Nummer | 1404-04-2 | ||||||||
| PubChem | 8378 | ||||||||
| ATC-Code | |||||||||
| DrugBank | DB00994 | ||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||
| Verschreibungspflichtig: ja | |||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 614,64 g·mol−1 | ||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser (6 g·l−1 als Sulfat) [1] |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Neomycin (INN) ist ein Breitband-Antibiotikum aus der Gruppe der Aminoglycoside gegen Gram-positive, vor allem aber Gram-negative Bakterien. Es ähnelt stark dem Aminoglycosid-Antibiotikum Paromomycin.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Chemie
Neomycin wurde erstmals 1949 in der Gruppe von Selman Waksman aus Streptomyceten (Streptomyces fradiae) isoliert.[3] Es besteht aus drei Komponenten: Neomycin A (Neamin), Neomycin B (Framycetin) und Neomycin C. Die Hauptkomponente Neomycin B und Neomycin C sind Stereoisomere. Neomycin A ist ein unwirksames hydrolytisches Abbauprodukt beider Isomere.
[Bearbeiten] Wirkungsmechanismus
Neomycin blockiert die Proteinbiosynthese empfindlicher Bakterien, indem es an die 30S-Untereinheit der 70S-Ribosomen bindet. Es besteht eine komplette Kreuzresistenz mit Kanamycin, teilweise auch mit Gentamicin.
[Bearbeiten] Einsatzgebiete und Präparate
[Bearbeiten] Humanmedizin
Neomycin wird als Sulfatsalz ausschließlich lokal bei Haut- und Schleimhautinfektionen, Wunden und Verbrennungen in Form von Tropfen, Cremes und Salben angewendet. Für die Behandlung von Blasen- und Harnwegsinfektionen bei Katheterträgern oder nach urologischen Operationen stehen sterile Lösungen zur Instillation in die Harnblase zur Verfügung.
Neben der Verwendung in Monopräparaten kommt es in zahlreichen Kombinationspräparaten vor.
[Bearbeiten] Veterinärmedizin
Neben der Behandlung von Hauterkrankungen, Mastitis und Augeninfektionen wird Neomycin bei Haustieren auch zur Behandlung von Erkrankungen des Magen-Darm-Kanals angewendet, da es im Darm nur zu etwa 3 % resorbiert wird.
[Bearbeiten] Kontraindikationen und Nebenwirkungen
Neomycin ist relativ toxisch und darf nicht bei Neomycin-empfindlichen Patienten sowie bei größeren Wunden angewendet werden. Eine Kombination mit anderen Aminoglycosid- und neurotoxischen Antibiotika ist ebenfalls zu vermeiden.
Bei oberflächlicher Anwendung können (selten) allergische Reaktionen auftreten.
[Bearbeiten] Handelsnamen
Cysto-Myacyne (D), Myacyne (D), Uro-Nebacetin (D), Vagicillin (D)
Baneopol (CH), Betnovate (CH), Cicatrx (CH), Cortidexason comp. (D), Cortifluid (CH), Dexa-Polyspectran (D), Dispadex comp. (D), FML-Neo (CH), Isopto-Max (D), Jellin-Neomycin (D), Maxitrol (CH), Mycinopred (CH), Mycolog (CH), Nebacetin (D), Néocônes (CH), Neo-Hydro (CH), Neosporin (CH), Neotracin (CH), Otosporin (CH), Panotile (CH), Pivalone comp. (CH), POlydexa (CH), Polyspectran (D), Spersapolymyxin (CH), Synalar (CH), Topsym polyvalent (CH),
[Bearbeiten] Einzelnachweise
- ↑ Neomycin. In: DrugBank
- ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Waksman, S.A. und Lechevalier, H.A. (1949): Neomycin, a New Antibiotic Active against Streptomycin-Resistant Bacteria, including Tuberculosis Organisms. In: Science. Bd. 109(2830), S. 305–307. PMID 17782716
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