Nerolsäure

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Strukturformel
Nerolsäure
Allgemeines
Name Nerolsäure
Andere Namen
  • (2Z)-3,7-Dimethyl-2,6-octadiensäure
  • Geransäure
  • Nerinsäure
  • Decaprensäure
Summenformel C10H16O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4613-38-1
PubChem 5312583
ChemSpider 4472008
Wikidata Q18391807
Eigenschaften
Molare Masse 168,233 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Die Nerolsäure ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung, ein Alkadien aus der Gruppe der ungesättigten Carbonsäuren, die Bienen und Ameisen als Pheromon dient.[2][3] Nerolsäure ist die Bezeichnung für die (2Z)-Konfiguration der Geraniumsäure.[4] Sie zählt zu den methylverzweigten und ungesättigten Fettsäuren mit terpenoider Struktur.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Nerolsäure ist eine von sieben Verbindungen, die als Nasonov-Pheromon in Bienen identifiziert wurden. Darunter befinden sich Geraniol, (E)-Citral, (Z)-Citral, (E,E)-Farnesol und Nerol. Nerolsäure, Geraniol und (E,E)-Farnesol kommen in vergleichsweise höheren Konzentrationen vor.[5] Nerolsäure dient Bienen zur Orientierung zum Bienenstock.[6][7]

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Mark L. Winston: The Biology of the Honey Bee. First Harvard University Press, 1987. ISBN 0-674-07409-2, S. 37.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. R. Boch, D. A. Shearer: Identification of Nerolic and Geranic Acids in the Nassanoff Pheromone of the Honey Bee. In: Nature. 202, 1964, S. 320–321, doi:10.1038/202320a0.
  3. C. Zube, C. J. Kleineidam, S. Kirschner, J. Neef, W. Rössler: Organization of the olfactory pathway and odor processing in the antennal lobe of the ant Camponotus floridanus. In: The Journal of comparative neurology. Band 506, Nummer 3, Januar 2008, S. 425–441, doi:10.1002/cne.21548. PMID 18041786.
  4. Eintrag zu Geraniumsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Januar 2015.
  5. J. B. Free, A. W. Ferguson, J. A. Pickett: Evaluation of the various components of the Nasonov pheromone used by clustering honeybees. In: Physiological Entomology. 6, 1981, S. 263–268, doi:10.1111/j.1365-3032.1981.tb00270.x.
  6. A. S. Brandstaetter, W. Rössler, C. J. Kleineidam: Dummies versus air puffs: efficient stimulus delivery for low-volatile odors. In: Chemical Senses. Band 35, Nummer 4, Mai 2010, S. 323–333, doi:10.1093/chemse/bjq022. PMID 20212009.
  7. J. O. Schmidt: Attraction of reproductive honey bee swarms to artificial nests by Nasonov pheromone. In: Journal of Chemical Ecology. Band 20, Nummer 5, Mai 1994, S. 1053–1056, doi:10.1007/BF02059741. PMID 24242302.