Geraniol
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| Allgemeines | |||||||||
| Name | Geraniol | ||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H18O | ||||||||
| CAS-Nummer | 106-24-1 | ||||||||
| PubChem | 637566 | ||||||||
| Kurzbeschreibung | Farblose oder leicht gelbliche Flüssigkeit mit blumigem Geruch[1] | ||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 154,25 g·mol−1 | ||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig |
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| Dichte |
0,89 g·cm−3[2] |
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| Schmelzpunkt | |||||||||
| Siedepunkt |
229–230 °C[1] |
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| Dampfdruck | |||||||||
| Löslichkeit |
schlecht löslich in Wasser |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| LD50 |
3600 mg·kg−1 (Ratte, oral)[2] |
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| WGK | 2[1] | ||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Geraniol ist ein acyclischer Monoterpen-Allylalkohol und steht in E/Z-Isomerie zum Nerol: Geraniol ist das E-Isomer, Nerol das Z-Isomer. Als blumige Note ist es Bestandteil vieler Parfums. Geraniol ist Zwischenprodukt bei der Herstellung von Geranylestern, Citronellol und Citral.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Vorkommen und Herstellung
Es ist Bestandteil der meisten ätherischen Öle und kommt unter anderem in Koriander, Lorbeer, und Muskat vor. Die größten Mengen sind im Palmarosa-Öl (Cymbopogon martinii, 70-85%), dem Öl der Geranie und der Rose enthalten.
Großtechnisch ist die bequemste Herstellungsmethode die Hydrierung von Citral. Kleinere Mengen werden für die Parfümindustrie aus der Destillation von javanischem Citronellöl, eventuell mit vorheriger Verseifung der Ester, gewonnen. Ein weiterer Syntheseweg ist die Isomerisierung von Linalool in Anwesenheit von Orthovanadat-Katalysatoren und anschließende Trennung von Nerol mittels fraktionierter Destillation mit Ausbeuten über 90 Prozent.
[Bearbeiten] Eigenschaften
Geraniol ist eine farblose bis leicht gelbliche Flüssigkeit mit blumig-rosenähnlichem Geruch. Die Dichte des Geraniols beträgt 0,88 g·cm−3. Die Flüssigkeit erstarrt bei etwa -15 °C und siedet bei etwa 230 °C. In Wasser ist sie schlecht löslich. Der Flammpunkt liegt bei 76 °C.
[Bearbeiten] Reaktionen
Als acyclischer ungesättigter Alkohol geht Geraniol Umlagerungs- und Cyclisierungsreaktionen ein. Umlagerung in Gegenwart von Kupferkatalysatoren führt zu Citronellal, teilweise bzw. vollständige Hydrierung zu Citronellol bzw. 3,7-Dimethyloctan-1-ol, Oxidation oder katalytische Dehydrierung zu Citral, Veresterung zu den jeweiligen Geranylestern. Im sauren Milieu lässt sich Geraniol wie auch Nerol zu dem Isomer α-Terpineol cyclisieren.
[Bearbeiten] Biologische Bedeutung
Während Geraniol selbst nur ein schwaches Kontaktallergen darstellt, haben seine Autooxidationsprodukte eine wesentlich stärkere allergene Wirkung.[5]
[Bearbeiten] Einzelnachweise
- ↑ a b c Sicherheitsdatenblatt Carl-Roth
- ↑ a b c Sicherheitsdatenblatt Alfa-Aesar
- ↑ Geraniol in der Gefahrstoff-Datenbank der Universität Hamburg
- ↑ Sicherheitsdatenblatt Fluka
- ↑ L. Hagvall et al. (2007): Fragrance compound geraniol forms contact allergens on air exposure. Identification and quantification of oxidation products and effect on skin sensitization. In: Chem Res Toxicol. 20(5); 807–14. PMID 17428070; PDF (freier Volltextzugriff, engl.)
[Bearbeiten] Literatur
- H. Surburg und J. Panten: Common Fragrance and Flavor Materials: preparation, properties, and uses. Wiley-VCH, Weinheim 2006, ISBN 3-527-31315-X S. 28-9
