Nitrylamid

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Strukturformel
Kristallstruktur Strukturformel von Nitrylamid
Allgemeines
Name Nitrylamid
Andere Namen
  • Nitramin
  • Nitramid
  • Nitroamid
Summenformel H2N2O2
CAS-Nummer 7782-94-7
PubChem 24534
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 62,03 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

72-75 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−89,5 kJ/mol[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Nitrylamid ist eine anorganische chemische Verbindung und der einfachste Vertreter der Stoffgruppe der Nitramine. Sie ist Strukturisomer zur Hyposalpetrigen Säure.[4]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Nitrylamid kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von Kaliumcyanat mit ethanolischer Salzsäure, Ethylnitrat, Ammoniak, Kalilauge und Schwefelsäure gewonnen werden, wobei der letzte Schritt die Hydrolyse von Dikaliumnitrocarbamat darstellt.[1] Es wurde Anfang des 20. Jahrhunderts erstmals von J. Thiele und A. Lachman dargestellt.[5]

\mathrm{KOCN + HCl + C_2 H_5 OH\longrightarrow H_2 NCOOC_2 H_5 + KCl}
\mathrm{H_2 NCOOC_2 H_5 + C_2 H_5 ONO_2 + NH_3 + H_2 O \longrightarrow O_2 NNH\cdot COONH_4}
\mathrm{O_2 NNH\cdot COONH_4 + 2 \ KOH\longrightarrow O_2 NNK-COOK + NH_3 + 2 \ H_2 O}
\mathrm{O_2 NNK\cdot COOK + 2 \ H_2 SO_4 \longrightarrow H_2 NNO_2 + CO_2 + 2 \ KHSO_4}

Ebenfalls möglich ist die Darstellung durch Reaktion von Distickstoffpentoxid mit Ammoniak[1]

\mathrm{N_2 O_5 + 2 \ NH_3 \longrightarrow 2 \ H_2NNO_2 + H_2 O}

oder Natriumsulfamat mit Salpetersäure.[1]

\mathrm{NaSO_3 NH_2 + HNO_3 \longrightarrow H_2 NNO_2 + NaHSO_4}

Eigenschaften[Bearbeiten]

Nitrylamid ist ein sehr zersetzlicher Feststoff, der in Form von glänzenden, weißen Blättchen vorliegt. Er ist eine sehr schwache Säure und löslich in Ether, Alkohol, Wasser und Aceton, wenig löslich in Benzol und kaum löslich in Ligroin.[1] Er besitzt eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe C2/c.[5] Er schmilzt unter teilweiser Zersetzung, wobei die Lösung schwach sauer reagiert und mit zunehmender Geschwindigkeit in Distickstoffoxid und Wasser zerfällt.[4] Die Hydrolyse von Nitramid wird zum Beispiel nur von Basen, nicht aber von Säuren katalysiert und ist ein Beispiel für eine allgemeine Basenkatalyse.[6] Johannes Nicolaus Brønsted formulierte anhand von Untersuchungen zur katalytische Zersetzung des Nitramid sein Säure-Base-Konzept.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g  Georg Brauer: Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. 3., umgearb. Auflage. Band I, Enke, Stuttgart 1975, ISBN 3-432-02328-6, S. 484.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-13.
  4. a b  Arnold F. Holleman, Egon Wiberg, Nils Wiberg: Lehrbuch der anorganischen Chemie. Walter de Gruyter, 1995, ISBN 311012641-9, S. 721 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. a b Häußler, A.; Klapötke, T. M.; Piotrowski, H.: Experimental and Theoretical Study on the Structure of Nitramide H2NNO2. In: Zeitschrift für Naturforschung B. 2000, 55, S. 151–156 (online).
  6.  Walter J. Moore: Grundlagen der Physikalischen Chemie. Walter de Gruyter, 1990, ISBN 311009941-1, S. 354 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. “Die katalytische Zersetzung des Nitramids und ihre physikalisch-chemische Bedeutung,” in Zeitschrift für physikalische Chemie, 108 (1924), 185–235