Norbornen

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Struktur von Norbornen
Allgemeines
Name Norbornen
Andere Namen
  • Bicyclo[2.2.1]hept-2-en
  • 8,9,10-Trinor-2-bornen
Summenformel C7H10
CAS-Nummer 498-66-8
PubChem 10354
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff mit säuerlichem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 94,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

44–47 °C[1]

Siedepunkt

95–96 °C[1]

Dampfdruck

32 hPa (65 °C)[1]

Löslichkeit

fast unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 228​‐​411
P: 210​‐​262 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Leichtentzündlich Umweltgefährlich
Leicht-
entzündlich
Umwelt-
gefährlich
(F) (N)
R- und S-Sätze R: 11​‐​51/53
S: 9​‐​16​‐​61
Toxikologische Daten

11300 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Norbornen, auch Norbornylen oder Norcamphen, sind Trivialnamen für einen verbrückten, bicyclischen Kohlenwasserstoff. Bei Raumtemperatur liegt Norbornen als weißer, stechend riechender Feststoff vor. Das Molekül besteht aus einem Cyclohexen-Ring, der mit einer Methylengruppe 1,4-verbrückt ist. Die Doppelbindung führt zu einer Ringspannung und ist für die erhöhte Reaktivität des Moleküls mitverantwortlich.

Norbornen wird, wie auch viele seiner Derivate, durch die Diels-Alder-Reaktion von Cyclopentadien mit Ethen hergestellt.[3][4] Verwandte bicyclische Verbindungen sind Norbornadien, welches dasselbe Kohlenstoffgerüst, aber eine weitere Doppelbindung besitzt, und Norbornan, ebenfalls mit demselben Gerüst, aber ohne Doppelbindungen und somit gesättigt.

Mit Wasser reagiert Norbornen in einer säurekatalysierten Reaktion zu Norborneol. Diese Reaktion ist für Chemiker von Interesse, die sich mit „non-classical ion“-Verbindungen beschäftigen.

Polynorbornene[Bearbeiten]

Norbornene stellen wichtige Monomere für ROMP-Reaktionen (ring-opening metathesis polymerization, also Ringöffnungsmetathesepolymerisation; siehe auch Metathese) dar, welche unter Einwirkung von Grubbs-Katalysatoren (zumeist Carbenkomplexe des Rutheniums) polymerisieren:

Norbornene ROMP

Polynorbornene sind Polymere, die sich durch hohe Glasübergangstemperaturen und hohe optische Klarheit auszeichnen.

Zusätzlich zu ROMP-Reaktionen können Norbornen-Monomere auch durch Vinyladdition-Polymerisationen polymerisieren.

Ethyliden-Norbornen ist ein verwandtes Monomer, das sich von Cyclopentadien und Butadien ableitet.

Anwendungen[Bearbeiten]

Norbornen findet seltener Verwendung als Ethen oder andere Massenchemikalien. Es dient als Ausgangsmaterial für pharmazeutische Zwischenprodukte, Pestizide, künstliche Duftstoffe und der allgemeinen organischen Synthese. In Kombination mit Ethen kann Norbornen zu einem Cyclo-Olefin-Copolymer umgesetzt werden.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Datenblatt Norbornen bei Merck, abgerufen am 16. April 2011.
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. Paul Binger, Petra Wedemann, Udo H. Brinker: CYCLOPROPENE: A NEW SIMPLE SYNTHESIS AND ITS DIELS-ALDER REACTION WITH CYCLOPENTADIENE. In: Organic Syntheses. Coll. Vol. 10, 2004, S. 231; Vol. 77, 2000, S. 254.
  4. Masaji Oda, Takeshi Kawase, Tomoaki Okada, and Tetsuya Enomoto: 2-CYCLOHEXENE-1,4-DIONE. In: Organic Syntheses. Coll. Vol. 9, 1998, S. 186; Vol. 73, 1996, S. 253.

Literatur[Bearbeiten]

  • IUPAC – Nomenclature of Organic Chemistry, Sections A-H, Pergamon Press, 1979, S. 49, 498

Weblinks[Bearbeiten]

 Commons: Norbornen – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien