O-Ethyl-O-(4-nitrophenyl)phenylthiophosphonat

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Strukturformel
Strukturformel von O-Ethyl-O-(4-nitrophenyl)phenylthiophosphonat
Allgemeines
Name O-Ethyl-O-(4-nitrophenyl)phenylthiophosphonat
Andere Namen

EPN

Summenformel C14H14NO4PS
CAS-Nummer 2104-64-5
PubChem 16421
Kurzbeschreibung

gelber Feststoff mit aromatischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 323,31 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,27 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

36 °C[1]

Siedepunkt

215 °C (6,5 mbar)[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[1]
  • löslich in organischen Lösungsmitteln[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 310​‐​300​‐​410
P: 264​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+350​‐​310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Sehr giftig Umweltgefährlich
Sehr giftig Umwelt-
gefährlich
(T+) (N)
R- und S-Sätze R: 27/28​‐​50/53
S: (1/2)​‐​22​‐​36/37​‐​45​‐​60​‐​61Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
Toxikologische Daten

7 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

O-Ethyl-O-(4-nitrophenyl)phenylthiophosphonat (kurz EPN) ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

O-Ethyl-O-(4-nitrophenyl)phenylthiophosphonat kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von Chlorbenzol gewonnen werden. Es wird in Anwesenheit von Aluminiumchlorid mit Phosphortrichlorid zu Phenylthiophosphonyldichlorid und dieses mit Natriumethanolat und dem Natriumsalz von p-Nitrophenol zu EPN umgesetzt.[6]

Eigenschaften[Bearbeiten]

EPN ist ein brennbarer gelber Feststoff mit aromatischem Geruch, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung[Bearbeiten]

Das 1948 auf den Markt gebrachte EPN ist ein hochgiftiges Insektizid, das auch für Warmblüter toxisch ist.[6][2]

Der Wirkstoff war in der Europäischen Union nie zugelassen.[7] In der Schweiz, in Österreich und in Deutschland sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die EPN als Wirkstoff enthalten.[8]

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 2104-64-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. September 2011 (JavaScript erforderlich).
  2. a b  Ullmann's Agrochemicals, Band 1. Viley, 2007, ISBN 978-3-527-31604-5 (Seite 546 in der Google-Buchsuche).
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 2104-64-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Datenblatt EPN, PESTANAL®, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. September 2011 (PDF).
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. a b  Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-81551401-5 (Seite 284 in der Google-Buchsuche).
  7. EU Pesticides Database: Active Substance - EPN, abgerufen am 19. April 2012.
  8. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 21. September 2011.