Oxalsäurediethylester
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| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Oxalsäurediethylester | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C6H10O4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, aromatisch riechende Flüssigkeit[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 146,14 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,08 g·cm−3 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
185 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,4101 (20 °C)[4] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Oxalsäurediethylester ist eine chemische Verbindung (genauer ein Oxalat, also ein Ester der Oxalsäure), die vor allem zur Herstellung von Arzneistoffen eingesetzt wird.
Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Oxalsäurediethylester kann durch Veresterung von Oxalsäure mit Ethanol unter Wasserentzug gewonnen werden.
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Oxalsäurediethylester ist eine farblose, aromatisch riechende, brennbare Flüssigkeit. Bei Kontakt mit Wasser erfolgt langsame Hydrolyse zu Oxalsäure und Ethanol.
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Oxalsäurediethylester wird verwendet als:
- Zwischenprodukt zur Herstellung von Pharmazeutika (z. B. für Methyloxamidsäure, Phenobarbital[7], Sulfadoxin) und anderen Chemikalien (Farbstoffe, Agrochemikalien)
- Chelatbildner in Kosmetika (wirkt auch weichmachend/haarkonditionierend)
- Schulchemikalie (Demonstration der Verseifung von Estern und Substitutionsreaktionen)
- Lösungsmittel für Harze
Verwandte Verbindungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- Oxalsäuredimethylester, C4H6O4
Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- Eintrag zu Oxalsäureester. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ Eintrag zu DIETHYL OXALATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 24. Oktober 2021.
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Diethyloxalat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu Oxalsäureester. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-170.
- ↑ Eintrag zu Diethyl oxalate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Datenblatt Oxalsäurediethylester bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
- ↑ Clemens Lamberth, Jürgen Dinges: Bioactive Heterocyclic Compound Classes: Pharmaceuticals. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-5276-6448-1, S. 59 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).