Pentene

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Pentene (auch Amylene genannt) sind Kohlenwasserstoffe mit der Summenformel C5H10, die über eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung (kurz C–C-Doppelbindung) verfügen. Sie gehören somit zur Gruppe der Alkene. Es gibt fünf konstitutionsisomere Pentene, von denen Pent-2-en als cis- oder trans-Isomer vorliegen kann. Als Isomerengemisch kommen Pentene in Crackgasen und im Erdgas vor. Ein weiteres Konstitutionsisomer ist das Cyclopentan, das allerdings kein Penten ist.

Struktur und Eigenschaften[Bearbeiten]

Pentene
Name Pent-1-en cis-Pent-2-en trans-Pent-2-en
Andere Namen 1-Penten,
Amylen
(Z)-Pent-2-en
β-Amylen
(E)-Pent-2-en
β-Amylen
Strukturformel Struktur von Pent-1-en Struktur von cis-Pent-2-en Struktur von trans-Pent-2-en
CAS-Nummer 109-67-1 627-20-3 646-04-8
109-68-2 (Isomerengemisch)
Summenformel C5H10
Molare Masse 70,13 g·mol−1
Kurzbeschreibung farblose, niedrig siedende, hochentzündliche Flüssigkeiten
Schmelzpunkt −138 °C −151,4 °C −136 °C
Siedepunkt 30 °C 36,9 °C 36,3 °C
Löslichkeit unlöslich in Wasser, leicht löslich in Ethanol und Ether
GHS-
Kennzeichnung
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend
Gefahr[1][2][3]
H- und P-Sätze 224​‐​304​‐​315​‐​319 225​‐​304​‐​315​‐​319​‐​335 224​‐​304​‐​315​‐​319​‐​335
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
210​‐​301+310
305+351+338​‐​331
210​‐​261​‐​301+310
305+351+338​‐​331
210​‐​261​‐​301+310
305+351+338​‐​331
Gefahrstoffkennzeichnung
[4] [5]
Hochentzündlich Reizend
Hoch-
entzündlich
Reizend
(F+) (Xi)
R- und S-Sätze: R: 12​‐​36/37/38
S: 7​‐​26​‐​33​‐​37​‐​43​‐​60Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
Pentene (Fortsetzung)
Name 2-Methyl-but-1-en 2-Methyl-but-2-en 3-Methyl-but-1-en
Andere Namen Isopenten 2-Methyl-but-3-en
Strukturformel Struktur von 2-Methyl-but-1-en Struktur von 2-Methyl-but-2-en Struktur von 3-Methyl-but-1-en
CAS-Nummer 563-46-2 513-35-9 563-45-1
Summenformel C5H10
Molare Masse 70,13 g·mol−1
Kurzbeschreibung farblose, niedrig siedende, hochentzündliche Flüssigkeiten
Schmelzpunkt −137,5 °C −133,8 °C −169,5 °C
Siedepunkt 31,2 °C 38,6 °C 20,1 °C
Löslichkeit unlöslich in Wasser, leicht löslich in Ethanol und Ether
GHS-
Kennzeichnung
02 – Leicht-/Hochentzündlich 08 – Gesundheitsgefährdend
Gefahr[6]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung
Gefahr[7]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend
Gefahr[8]
H- und P-Sätze 224​‐​304 225​‐​302 224​‐​304​‐​315​‐​319​‐​335
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
210​‐​301+310​‐​331 210 210​‐​261​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​331
Gefahrstoffkennzeichnung
[6] [7] [8]
Hochentzündlich Gesundheitsschädlich
Hoch-
entzündlich
Gesundheits-
schädlich
(F+) (Xn)
Leichtentzündlich Gesundheitsschädlich
Leicht-
entzündlich
Gesundheits-
schädlich
(F) (Xn)
Hochentzündlich Gesundheitsschädlich
Hoch-
entzündlich
Gesundheits-
schädlich
(F+) (Xn)
R- und S-Sätze: R: 12​‐​65
S: 16​‐​62
R: 11​‐​22
S: 45
R: 12​‐​36/37/38​‐​65
S: 16​‐​26​‐​62

Die Dampfdruckfunktionen ergeben sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) wie folgt:

Dampfdruckfunktionen der Pentene
T (K) A B C
1-Penten[9] 285,98–303,87 3,91058 1014,294 −43,367
cis-2-Penten[10] 274,74–342,03 3,99984 1069,229 −42,393
trans-2-Penten[10] 274,18–341,36 4,03089 1084,165 −40,158
2-Methyl-1-buten[11] 274,30–335,82 3,98652 1047,811 −41,089
2-Methyl-2-buten[11] 276,19–343,74 4,04727 1098,619 −39,889
3-Methyl-1-buten[10] 273,37–324,29 3,95126 1013,575 −36,32

Gewinnung[Bearbeiten]

Pentene sind Bestandteile in Steinkohleteer, in Schieferöl, in Crackgasen und Crackbenzin und können durch fraktionierte Destillation gewonnen werden. Bei einer Pyrolyse von Kautschuk bildet sich unter anderen 2-Methyl-but-1-en und 2-Methyl-but-2-en.

Pentene bilden sich durch Dehydratisierung (Eliminierung von Wasser) aus Pentanolen (sog. Amylalkoholen). Auf diesem Weg lassen sich z. B. aus Fuselölen Pentene (sog. Fuselölamylen) gewinnen.

Verwendung[Bearbeiten]

Pentene werden zur Synthese von Amylphenolen, Isopren und Pentanolen eingesetzt, sowie zur Polymerisation verwendet. Außerdem werden Amylene als Stabilisatoren Chloroform und Dichlormethan zugesetzt, um das unter Luft- und Lichteinfluss entstehende Phosgen abzufangen.[12]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Datenblatt 1-Pentene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Mai 2011 (PDF).
  2. Datenblatt cis-2-Pentene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Mai 2011 (PDF).
  3. Datenblatt trans-2-Pentene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Mai 2011 (PDF).
  4. Datenblatt Pent-1-en bei AlfaAesar, abgerufen am 30. März 2010 (JavaScript erforderlich).
  5. Datenblatt Pent-2-en bei AlfaAesar, abgerufen am 30. März 2010 (JavaScript erforderlich).
  6. a b Datenblatt 2-Methyl-1-butene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Mai 2011 (PDF).
  7. a b Datenblatt 2-Methyl-2-butene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Mai 2011 (PDF).
  8. a b Datenblatt 3-Methyl-1-butene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Mai 2011 (PDF).
  9. Forziati, A.F.; Camin, D.L.; Rossini, F.D.: Density, refractive index, boiling point, and vapor pressure of eight monoolefin (1-alkene), six pentadiene, and two cyclomonoolefin hydrocarbons in J. Res. NBS 45 (1950) 406–410.
  10. a b c Scott, D.W.; Waddington, G.: Vapor Pressure of cis-2-Pentene, trans-2-Pentene and 3-Methyl-1-Butene in J. Am. Chem. Soc. 72 (1950) 4310–4311, (doi:10.1021/ja01165a542).
  11. a b Scott, D.W.; Waddington, G.; Smith, J.C.; Huffman, H.M.: Thermodynamic properties of three isomeric pentenes in J. Am. Chem. Soc. 71 (1949) 2767–2773 (doi:10.1021/ja01176a050).
  12. Irani, Mazin Rida: Stabilisierte Methylenchloridzusammensetzung sowie deren Verwendung zur Dampfentfettung von Metallen. Patent DE2714836C2 bei Patent-de.com, 2. April 1977.

Weblinks[Bearbeiten]

 Commons: Pentene – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien