Phenanthridin

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Strukturformel
Strukturformel von Phenanthridin
Allgemeines
Name Phenanthridin
Andere Namen
  • Benzo[c]quinoline
  • 3,4-Benzoquinolin
Summenformel C13H9N
CAS-Nummer 229-87-8
PubChem 9189
Kurzbeschreibung

hellbrauner kristalliner Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 179,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

104–107 °C[1]

Siedepunkt

349 °C bei 1025 hPa[1]

Löslichkeit

löslich in Methanol[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
05 – Ätzend 06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​315​‐​318​‐​335
P: 261​‐​280​‐​301+310​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22​‐​37/38​‐​41
S: 26​‐​39
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Phenanthridin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der stickstoffhaltigen Heterocyclen.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Phenanthridin wurde 1889 zuerst von Amé Jules Pictet und H. Jan Ankersmit aus Benzalanilin durch Pyrolyse im Glührohr synthetisiert.[4] Seine Derivate kommen natürlich in Amaryllidoideae vor.

Bei der Pictet-Hubert-Reaktion (1899) entsteht die Verbindung bei der Reaktion eines 2-Aminobiphenyl-Formaldehyd-Adduktes (ein N-Acyl-o-xenylamin) mit Zinkchlorid bei erhöhten Temperaturen.[5] Die Reaktionsbedingungen wurden durch Morgan und Walls 1931 durch Ersatz des Metalles durch Phosphoroxychlorid und Verwendung von Nitrobenzol als Lösungsmittel verwendet.[6] Aus diesem Grund wird die Reaktion auch Morgan-Walls-Reaktion genannt.[7]

Pictet-Hubert-Reaktion

Die Reaktion ist ähnlich zur Bischler-Napieralski-Reaktion und der Pictet-Spengler-Reaktion. Auch die Herstellung beginnend mit Phenanthrachinon, N-Methylcarbazol, Fluorenonoxim oder Phenanthridonen ist möglich.[8]

Aus halogenierten Benzylarylaminen können Phenanthridin und seine Derivate über Arine als Zwischenstufe synthetisiert werden.[9]

Ringschlussreaktion über Arine zu Phenanthridinen

Eigenschaften[Bearbeiten]

Phenanthridin ist ein hellbrauner kristalliner Feststoff. [1] Phenanthridin und seine Derivate sind tertiäre Basen und bilden mit Säuren Monosäuresalze.[10]

Verwendung[Bearbeiten]

Phenanthridin stellt die Grundstruktur einiger Alkaloide (z. B. Fagaronin, genauer Hydrobenzo[c]-Phenanthridine), Arzneistoffe (z. B. Isometamidium) und anderer chemischer Verbindungen (z. B. Ethidiumbromid) dar.

Siehe auch[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Datenblatt Phenanthridin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Januar 2011 (PDF).
  2. Datenblatt Phenanthridin bei TCI Europe, abgerufen am 27. Juni 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Amé Pictet, H. J. Ankersmit (Chemisches Laboratorium der Universität Genf): Mittheilung Ueber das Phenanthridin; In: Justus Liebigs Annalen der Chemie, Volume 266, Issue 1-2, S. 138-153 (doi:10.1002/jlac.18912660107).
  5. Amé Pictet, A. Hubert: Mittheilungen Ueber eine neue Synthese der Phenanthridinbasen; In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, Volume 29, Issue 2, S. 1182–1189, 1896 (doi:10.1002/cber.18960290206).
  6. Gilbert T. Morgan, Leslie Percy Walls: CCCXXXV.—Researches in the phenanthridine series. Part I. A new synthesis of phenanthridine homologues and derivatives; In: J. Chem. Soc., 1931, S. 2447–2456 (doi:10.1039/JR9310002447).
  7. Jie Jack Li: Name Reactions in Heterocyclic Chemistry. 1. Auflage. 2005, ISBN 0-471-30215-5.
  8. C. F. Allen, Lindsey Allen, Richard Allen: The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Six Membered Heterocyclic Nitrogen; ISBN 978-0-470-37851-9.
  9. S. V. Kessar: Some new aspects of benzyne and radical mediated cyclisations. (PDF; 214 kB) In: Journal of Chemical Sciences, 1988, Band 100, Nr. 2–3, S. 217–222.
  10. Raj K. Bansal; Heterocyclic Chemistry; ISBN 81-224-1212-2.

Weblinks[Bearbeiten]