Acridin

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Strukturformel
Struktur von Acridin
Allgemeines
Name Acridin
Andere Namen
  • Dibenzo[b,e]pyridin
  • Benzo[b]chinolin
  • 9-Azaanthracen
  • 2,3-Benzochinolin
  • 10-Azaanthracen
Summenformel C13H9N
CAS-Nummer 260-94-6
PubChem 9215
Kurzbeschreibung

weißer bis fahlgelber Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 179,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,1 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

106–109 °C[2] (Sublimation ab 100 °C)[1]

Siedepunkt

346 °C[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335​‐​410
P: 273​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][2]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 22​‐​36/37/38​‐​50/53
S: 24​‐​37​‐​61
Toxikologische Daten

2000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Acridin ist eine heteroaromatische organische Verbindung mit der Summenformel C13H9N. Acridin kommt im Steinkohlenteer vor, bildet farblose Kristalle und stellt das chemische Grundgerüst der Acridinfarbstoffe dar.[1]

Geschichte[Bearbeiten]

Acridin wurde erstmals 1870 von Carl Graebe und Heinrich Caro aus Steinkohlenteer isoliert. Die Bezeichnung leitet sich von lateinisch acer (scharf) ab und ist auf die beißend hautreizende Wirkung von Acridin zurückzuführen.[5]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Acridin kann aus Steinkohlenteer in der Anthracenfraktion gewonnen werden. Aus dieser kann es durch Ausschütteln mit verdünnter Schwefelsäure oder Natriumhydrogensulfit als Natriumacridinsulfonat extrahiert werden. Die freie Base wird durch Reaktion mit Natriumcarbonat freigesetzt.[3]

Es ist eine Reihe von Syntheseprozessen bekannt, die zu Acridin und dessen Derivaten führen. August Bernthsen kondensierte Diphenylamin mit Carbonsäuren in Gegenwart von Zinkchlorid. Dabei ergibt Ameisensäure Acridin, die höheren Homologen erzeugen Derivate mit den entsprechenden Alkylsubstituenten.[6]

Acridin kann auch gewonnen werden durch

Eigenschaften[Bearbeiten]

Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten]

Acridin kristallisiert in farblosen Nadeln mit einem Schmelzpunkt von 106–110 °C. Seine Salze zeigen in Lösung blaue Fluoreszenz.[1]

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten]

Acridin und seine Homologe sind sehr stabile Verbindungen mit schwach basischem Charakter. Durch Oxidation mit Kaliumpermanganat entsteht Acridinsäure (Chinolin-2,3-dicarbonsäure) C9H5N(COOH)2.[12]

Mit Alkyl- und Arylhalogeniden bildet Acridin leicht farbige Acridiniumsalze.[1]

Verwendung und Derivate[Bearbeiten]

Acridin selbst besitzt praktisch keine industrielle Bedeutung. Die Synthese von Acridinfarbstoffen geht nicht von Acridin aus.[1][3]

Derivate des Acridins sind u.A. die Farbstoffe Acridinorange und Acridingelb, die Arzneimittel Ethacridinlactat und Acriflaviniumchlorid sowie die Acridiniumester, die als Luminophore von Bedeutung sind.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f B. Westermann in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. a b c d e f g h Datenblatt Acridin bei Merck, abgerufen am 20. März 2011.
  3. a b c d G. Collin, H. Höke: Acridine, in: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH Weinheim.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5.  Carl Graebe, Heinrich Caro: Ueber Acridin. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 3, Nr. 2, Juli 1870, S. 746–747, doi:10.1002/cber.18700030223.
  6. A. Bernthsen: Acridine, in: Liebigs Ann. 1884, 224, 1–56; doi:10.1002/jlac.18842240102.
  7. C. Graebe: Ueber pyrogene Bildung des Acridins, in: Chem. Ber. 1884, 17, 1370–1371; doi:10.1002/cber.188401701353.
  8. O. Fischer, G. Körner: Neue Bildungsweise des Acridins, in: Chem. Ber. 1884, 17, 101–102; doi:10.1002/cber.18840170122.
  9. O. Fischer, H. Schütte: Ueber einige Synthesen der Acridinreihe und über 2,7-Phenylamidonaphtol, in: Chem. Ber. 1893, 26, 3085–3089; doi:10.1002/cber.189302603150.
  10. R. Möhlau: Bildungsweisen des Acridins, in: Chem. Ber. 1886, 19, 2451–2453; doi:10.1002/cber.188601902180.
  11. C. Graebe, K. Lagodzinski: Ueber Phenylantranilsäure und Acridon, in Chem. Ber. 1892, 25, 1733–1736; doi:10.1002/cber.189202501276.
  12. C. Graebe, H. Caro: Ueber Acridin, in: Chem. Ber 1880, 13, 99–103; doi:10.1002/cber.18800130128.

Siehe auch[Bearbeiten]