Phenylglyoxylsäure
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Phenylglyoxylsäure | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H6O3 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 611-73-4 | ||||||||||||||
| PubChem | 11915 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
cremefarbener Feststoff[1] |
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| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 150,13 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest |
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| Dichte |
1,38 g·cm−3 (20 °C)[1] |
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| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
147–151 °C (16 hPa)[1] |
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| Löslichkeit | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| LD50 |
180 mg·kg−1 (Maus, intravenös)[2] |
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Phenylglyoxylsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäuren.
Inhaltsverzeichnis |
Gewinnung und Darstellung [Bearbeiten]
Phenylglyoxylsäure kann durch Oxidation von Mandelsäure mit Kaliumpermanganat[5] oder durch Oxidation und anschliessesnde Verseifung von Mandelsäuremethylester mittels Blei(IV)-acetat[6] gewonnen werden. Eine alternative Synthese ist die Hydrolyse von Benzoylcyanid.[7]
Die Verbindung tritt auch als Metabolit von Styrol und Ethylbenzol auf.[8]
Eigenschaften [Bearbeiten]
Phenylglyoxylsäure ist ein cremefarbener brennbarer Feststoff, welcher löslich in Wasser ist.[1]
Verwendung [Bearbeiten]
Phenylglyoxylsäure wird als Synthesechemikalie zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen eingesetzt.[1]
Einzelnachweise [Bearbeiten]
- ↑ a b c d e f g h i j Datenblatt Phenylglyoxylsäure bei Merck, abgerufen am 15. Dezember 2011.
- ↑ a b Datenblatt Phenylglyoxylic acid, purum, ≥ 98,0 % (T) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Dezember 2011.
- ↑ a b c David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. CRC Press, 2009, ISBN 978-1420090840.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ B. B. Corson, Ruth A. Dodge, S. A. Harris, R. K. Hazen: Ethyl Benzoylformate. In: Organic Syntheses. Coll. Vol. 1, p. 241 (1941); Vol. 8, p. 68 (1928) (PDF).
- ↑ Erich Baer, Morris Kates: A New Method of Preparing Phenylglyoxylic Acid and its Methyl Ester. In: Journal of the American Chemical Society. 67, September 1945, S. 1482–1483. doi:10.1021/ja01225a022.
- ↑ T. S. Oakwood, C. A. Weisgerber: Benzoylformic Acid. In: Organic Syntheses. Coll. Vol. 3, p. 114 (1955); Vol. 24, p. 16 (1944) (PDF).
- ↑ Medizinisches Labor Bremen: Phenylglyoxylsäure
