Pirimicarb
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Pirimicarb | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C11H18N4O2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung | ||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 238,29 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||
| Dichte |
1,18 g·cm−3[1] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Siedepunkt |
Zersetzung vor Erreichen des Siedepunkts[1] | |||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||
| pKS-Wert |
4,34[3] | |||||||||
| Löslichkeit |
schlecht löslich in Wasser (3 g·l−1)[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Pirimicarb ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbamate.
Gewinnung und Darstellung
Pirimicarb kann durch Reaktion der Zwischenprodukte bei der Reaktion von 2-Methylethylacetoacetat mit N,N-Dimethylguanidinsulfat, sowie Phosgen mit Dimethylamin gewonnen werden.[6]
Eigenschaften
Pirimicarb ist ein farbloser Feststoff, der schlecht löslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
Pirimicarb wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[1] Es wird als selektives Aphizid (Insektizid gegen Röhrenblattläuse) bei einer großen Anzahl von Getreidearten und anderen Nutzpflanzen eingesetzt und wirkt durch Hemmung der Acetylcholinesterase.[7] Es wurde 1970 erstmals zugelassen.[8][3] Mit Pirimicarb-desmethyl (CAS:30614-22-3) und Pirimicarb-desmethyl-formamido (27218-04-8) existieren zwei Derivate mit ähnlichen Eigenschaften.
Zulassung
Pirimicarb wurde 2006 in der Europäischen Union als Insektizid-Wirkstoff zugelassen.[9] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel-Produkte mit diesem Wirkstoff zugelassen.[10]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i j k l Eintrag zu CAS-Nr. 23103-98-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ Eintrag zu Pirimicarb in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)
- ↑ a b c Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 57 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Eintrag zu Pirimicarb im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Datenblatt Pirimicarb, PESTANAL bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 91 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ World Health Organization, Food and Agriculture Organization: Pesticide Residues in Food 2004. WHO, 2006, ISBN 978-92-4166520-9, S. 207 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Horst Börner, Klaus Schlüter, Jens Aumann: Pflanzenkrankheiten Und Pflanzenschutz. Springer, 2009, S. 556 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Richtlinie 2006/39/EG der Kommission vom 12. April 2006 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Clodinafop, Pirimicarb, Rimsulfuron, Tolclofos-Methyl und Triticonazol.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Pirimicarb in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Pirimicarb“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands