Pseudopelletierin
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Pseudopelletierin | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H15NO | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
Feststoff[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 153,22 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Dichte | ||||||||||
| Schmelzpunkt |
63–65 °C[1] | |||||||||
| Siedepunkt |
246 °C[2] | |||||||||
| Brechungsindex |
1,4760 (100 °C)[2] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||
Pseudopelletierin ist eine bicyclische, heterocyclische Verbindung, die sich wie Pelletierin vom Piperidin ableitet. Der systematische Name lautet 9-Methyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-on.
Vorkommen
Pseudopelletierin kommt natürlich in der Granatwurzelrinde[4] vor.[5]
Gewinnung und Darstellung
Ähnlich wie das Tropinon kann Pseudopelletierin in einer Mehrkomponentenkondensation aus Glutaral, Acetondicarbonsäure und Methylamin (siehe Mannich-Reaktion) gefolgt Decarboxylierung erzeugt werden (Robinson-Schöpf-Reaktion).
Verwendung
Pseudopelletierin diente als Grundstoff in der COT-Synthese nach Willstätter.
Einzelnachweise
- ↑ a b Sicherheitsdatenblatt Pseudopelletierin bei Labseeker.
- ↑ a b c David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-336.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ textlog.de: Medizin: Granatwurzelrinde
- ↑ G. Ciamician, P. Silber; Ueber das Pseudopelletierin; Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 26, Issue 1, pages 156–159, Januar–April 1893; doi:10.1002/cber.18930260136