Cyclooctatetraen
aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
| Strukturformel | |||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
 |
|||||||||
| Allgemeines | |||||||||
| Name | Cyclooctatetraen | ||||||||
| Andere Namen |
|
||||||||
| Summenformel | C8H8 | ||||||||
| CAS-Nummer | 629-20-9 | ||||||||
| PubChem | 637866 | ||||||||
| Kurzbeschreibung | goldgelbe Flüssigkeit | ||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 104,15 g·mol−1 | ||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig |
||||||||
| Dichte |
0,93 g·cm−3 [1] |
||||||||
| Schmelzpunkt |
0 °C [2] |
||||||||
| Siedepunkt |
142–143 °C [1] |
||||||||
| Dampfdruck | |||||||||
| Löslichkeit |
unlöslich in Wasser, löslich in organischen Lösungsmitteln |
||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||
|
|||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Cyclooctatetraen (COT) ist ein cyclischer Kohlenwasserstoff mit vier Doppelbindungen, seine Summenformel lautet C8H8.
Im Gegensatz zum Benzol (C6H6) zählt COT nicht zu den aromatischen Kohlenwasserstoffen, da es aufgrund der Anzahl der π-Elektronen nicht der Hückel-Regel entspricht und durch die Wannenform nicht planar ist. Somit ist Cyclooctatetraen kein Aromat und auch kein Antiaromat. Aufgrund der fehlenden Stabilisierung ist es vergleichbar reaktiv wie gewöhnliche Polyene.
Das COT-Molekül ist wannenförmig gebaut. Über die Doppelbindungen kann es als chelatisierender Ligand (ähnlich wie 1,5-Cyclooctadien (COD) über zwei Doppelbindungen) entsprechende Metallkomplexe bilden. Durch die Aufnahme von zwei Elektronen, z. B. durch Übertragung von einem Metall, wird aus dem COT mit acht π-Elektronen das planare Cyclooctatetraenyl-Anion (C8H82−), ein Aromat mit zehn π-Elektronen gemäß der Hückel-Regel. Ein bekanntes Beispiel für einen Komplex mit planaren Cyclooctatetraenyl-Liganden ist das Uranocen.
[Bearbeiten] Herstellung
COT kann durch Cyclotetramerisierung aus Ethin hergestellt werden:[3]
![\mathrm{4 \ C_2H_2 \xrightarrow[THF]{Nickel-Kat.} \ C_8H_8}](http://upload.wikimedia.org/math/8/c/b/8cb0db4c1598e769a37f6235bafe2735.png)
[Bearbeiten] Quellen
- ↑ a b c Herstellerangaben der Firma Alfa Aesar, 7. Jan. 2008
- ↑ a b Sicherheitsdatenblatt Acros
- ↑ Reppe, et al.: Justus Liebigs Ann. Chem., 1948, 560, 1, 41.
