Salicylsäurephenylester
| Strukturformel | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Salicylsäurephenylester | |||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||
| Summenformel | C13H10O3 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
| ||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 214,22 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Wasser[2] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
| ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Salicylsäurephenylester oder auch Phenylsalicylat ist der Phenylester der Salicylsäure.
Darstellung
Salicylsäurephenylester kann durch Reaktion von Salicylsäurechlorid mit Phenol hergestellt werden.[3]
Eigenschaften
Phenylsalicylat ist ein farbloses, kristallines Pulver, das einen schwach aromatischen Geruch besitzt und nur sehr wenig in Wasser, mehr jedoch in Benzol, Chloroform, Ethanol und Ether löslich ist.
Die Bromierung von Phenylsalicylat mit elementarem Brom in Eisessig führt zunächst zum 5-Bromderivat. Beim Einsatz von 2 Mol Brom entsteht das 3,5-Dibromderivat.[4]
Verwendung
Phenylsalicylat hat eine antiseptische und antirheumatische Wirkung und findet auch als UV-Schutz für die Haut und für Kunststoffe Verwendung.[5] Es wurde 1886 als Salol® in die Therapie eingeführt; Haupteinsatzzweck war die Desinfektion der Harnwege.[6]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Datenblatt Phenyl salicylate bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ Vorlage:Acros
- ↑ Günter Jeromin: "Organische Chemie: Ein praxisbezogenes Lehrbuch", Harri Deutsch Verlag, 2006, S. 294, ISBN 978-3-8171-1732-1. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche)
- ↑ P. Kauschke: "Ueber die Einwirkung von Brom auf salicylsaures und benzoesaures Phenyl, benzoesaures o-, m- und p-Kresyl, und benzoesaures Guajakol" in J. prakt. Chem. 1895, 51, S. 210ff.
- ↑ Eintrag zu Salicylsäureester. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
- ↑ Harry Auterhoff, Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1968.