Salvinorin A

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Strukturformel
Struktur von Salvinorin A
Allgemeines
Name Salvinorin A
Andere Namen
  • (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)- methyl-9-acetoxy-2-(furan-3-yl)- 6a,10b-dimethyl-4,10-dioxo-dodecahydro- 1H-benzo[f]-isochromen- 7-carboxylat
  • Divinorin A
Summenformel C23H28O8
CAS-Nummer 83729-01-5
PubChem 128563
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 432,46 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,29 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

242–244 °C[3]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Salvinorin A ist der einzige psychoaktive Vertreter der Stoffgruppe der Salvinorine. Das Diterpenoid kommt natürlich als Sekundärmetabolit im Aztekensalbei (Salvia divinorum) in Mengen von maximal 3,7 mg/g Trockengewicht vor.[4]

Pharmakologie und Wirkung von Salvinorin A[Bearbeiten]

Salvinorin A wurde als selektiver Agonist des κ-Opioid-Rezeptors identifiziert.[5] Der κ-Agonismus ist der Grund für die halluzinogene Wirkung; diese tritt schon bei Dosen zwischen 150 und 500 μg auf.[4] Salvinorin A unterscheidet sich in seiner Pharmakodynamik deutlich von den „klassischen Halluzinogenen“ wie LSD. Im Gegensatz zu diesen wirkt Salvinorin A nicht am 5-HT2A-Rezeptor. Es sind etliche Verbindungen mit κ-Opioid-agonistischer Wirkung bekannt, die eine psychoaktive/halluzinogene Wirkung zeigen, darunter Pentazocin.

Rechtlicher Status[Bearbeiten]

In Deutschland wurde Salvia divinorum (Pflanzen und Pflanzenteile) in Anlage 1 des BtMG aufgenommen und zählt damit zu den „nicht verkehrsfähigen Betäubungsmitteln“.[6] Der Status synthetisch hergestellter Salvinorine ist ungeklärt.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Datenblatt Salvinorin A bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011 (PDF).
  2. Valdes, L. J. III et al (1984): Divinorin A, a Psychotropic Terpenoid, and Divinorin B from the Hallucinogenic Mexican Mint, Salvia divinorum
  3. a b D. C. Ayres(Hrsg.): Dictionary of natural products. Band 4, M - Q. CRC Press, 1994, ISBN 0-412-46620-1, S. 2143.
  4. a b Dietrich Frohne, Hans Jürgen Pfänder: Poisonous plants: a handbook for doctors, pharmacists, toxicologists, biologists and veterinarians. 2. Auflage, Wiley-Blackwell, 2005, ISBN 1-874545-94-4, S. 240.
  5. B. L. Roth, K. Baner u. a.: Salvinorin A: a potent naturally occurring nonnitrogenous kappa opioid selective agonist. In: Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. Band 99, Nummer 18, September 2002, S. 11934–11939, ISSN 0027-8424. doi:10.1073/pnas.182234399. PMID 12192085. PMC 129372 (freier Volltext).
  6. bundesrecht.juris.de: Anlage I (zu § 1 Abs. 1 BtMG): Nicht verkehrsfähige Betäubungsmittel.