Sinigrin

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Strukturformel
Struktur von Sinigrin
Allgemeines
Name Sinigrin
Andere Namen
  • 1-(N-(Sulfooxy)-3-butenimidat-1-
    thio)-β-D-glucopyranose
  • 1-(β-D-Glucopyranosylthio)but-3-
    enylidenaminoxysulfonat
Summenformel [C10H16NO9S2]
CAS-Nummer 534-69-0
PubChem 6911854
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff (Kaliumsalz)[1]

Eigenschaften
Molare Masse 397,47 g·mol−1 (Kaliumsalz)
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

125–127 °C (Kaliumsalz)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Sinigrin ist ein Senfölglycosid, das unter anderem im Schwarzen Senf sowie im Meerrettich enthalten ist.

Es ist in vielen Pflanzen der Kreuzblütlerfamilie eine der Ursprungssubstanzen für den scharfen Geschmack, der beim Zerstören von Zellmembranen durch Fraß oder Verzehr empfunden wird und als ein Selbstschutz der Pflanze verstanden werden kann.

Schwarzer Senf (Brassica nigra) enthält besonders viel Sinigrin, auch einige Orientalsorten des Braunen Senfs (Brassica juncea) weisen hohe Gehalte auf.

Aus Sinigrin wird durch Einwirkung des Enzyms Myrosinase, das in der Zelle der Pflanze an anderer Stelle gespeichert ist, unter Abspaltung von Glucose Allylisothiocyanat freigesetzt, das Träger des scharfen Geschmacks ist. Dieser Stoff wird als Allylsenföl auch therapeutisch verwendet, ist aber auf Dauer nicht stabil und wird in wässrigem Medium weiter abgebaut.

Im Gegensatz zu 4-Hydroxybenzylisothiocyanat, das aus Sinalbin gebildet wird, hat Allylisothiocyanat einen deutlich höheren Dampfdruck und erzeugt daher auch im Rachen und in der Nase einen Schärfeeindruck.

Quellen[Bearbeiten]

  1. a b Glucosinolate. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.