Sinigrin
aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
| Strukturformel | |||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
 |
|||||||||
| Allgemeines | |||||||||
| Name | Sinigrin | ||||||||
| Andere Namen |
|
||||||||
| Summenformel | [C10H16NO9S2]− | ||||||||
| CAS-Nummer | 534-69-0 | ||||||||
| PubChem | 6911854 | ||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 359,37 g/mol | ||||||||
| Aggregatzustand |
fest |
||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||
|
|||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Sinigrin ist ein Senfölglycosid, das unter anderem im Schwarzen Senf sowie im Meerrettich enthalten ist.
Es ist in vielen Pflanzen der Kreuzblütlerfamilie eine der Ursprungssubstanzen für den scharfen Geschmack der Pflanze, der als deren Selbstschutz beim Zerstören von Zellmembranen durch Fraß oder Verzehr empfunden wird.
Schwarzer Senf (Brassica nigra) enthält besonders viel Sinigrin, auch einige Orientalsorten des Braunen Senfs (Brassica juncea) weisen hohe Gehalte auf.
Aus Sinigrin wird durch Einwirkung des Enzyms Myrosinase, das in der Zelle der Pflanze an anderer Stelle gespeichert ist, unter Abspaltung von Glucose Allylisothiocyanat freigesetzt, das Träger des scharfen Geschmacks ist. Dieser Stoff wird als Allylöl auch therapeutisch verwendet, ist aber auf Dauer nicht stabil und wird in wässrigem Medium weiter abgebaut.
Im Gegensatz zu 4-Hydroxybenzylisothiocyanat, das aus Sinalbin gebildet wird, hat Allylisothiocyanat einen deutlich höheren Dampfdruck und erzeugt daher auch im Rachen und in der Nase einen Schärfeeindruck.
