Solvent Blue 104

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Strukturformel
Strukturformel von C.I. Solvent Blue 104
Allgemeines
Name C.I. Solvent Blue 104
Andere Namen
  • 1,4-Bis(mesitylamino)-9,10-anthrachinon (IUPAC)
  • 1,4-Bis(mesitylamino)anthrachinon
  • C.I. 61568
Summenformel C32H30N2O2
Kurzbeschreibung

dunkelblauer bis schwarzer, geruchloser Feststoff[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 116-75-6
EG-Nummer 204-155-7
ECHA-InfoCard 100.003.778
PubChem 61042
ChemSpider 55001
Wikidata Q27295004
Eigenschaften
Molare Masse 474,6 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

1,22 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

242 °C[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Solvent Blue 104 ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe substituierten Anthrachinone und der Anthrachinonfarbstoffe.

Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Solvent Blue 104 erhält man durch Umsetzung von 1,4-Dichloranthrachinon[4] mit 2,4,6-Trimethylanilin in Gegenwart von Kaliumacetat und Kupferpulver. Alternativ kann auch ein Gemisch von Chinizarin und 1,4,9,10-Anthracentetrol (Leukochinizarin)[5] in Gegenwart von Bortrioxid in Eisessig mit 2,4,6-Trimethylanilin kondensiert und anschließend die teilweise vorliegende Leukobase zum Farbstoff oxidiert werden.[6]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Als Lösungsmittelfarbstoff wird Solvent Blue 104 beispielsweise für die Masseneinfärbung von Kunststoffen verwendet.[7]

Durch Sulfonierung mit Oleum erhält man den Säurefarbstoff Acid Blue 80, der als Wollfarbstoff verwendet werden kann[6] und unter der Bezeichnung CI 61585 (INCI)[8] als Farbstoff für Kosmetika eingesetzt wird.


C.I. Acid Blue 80

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Durch seine Elektronendonor-Substituenten erhöht Solvent Blue 104 die Haltbarkeit von Copolymeren aus Ethylen und Norbornen bei Bewitterungsbedingungen mit UV-Strahlung und dem vollen Sonnenspektrum.[9]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Eintrag zu Solvent Blue 104 bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 15. November 2022 (PDF).
  2. a b c d e f g Eintrag zu 1,4-Bis(mesitylamino)anthrachinon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. November 2022. (JavaScript erforderlich)
  3. Solvent blue 104. Biosynth, abgerufen am 17. November 2022 (englisch).
  4. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,4-Dichloranthrachinon: CAS-Nummer: 602-25-5, EG-Nummer: 633-132-8, ECHA-InfoCard: 100.161.227, PubChem: 4179424, ChemSpider: 3390520, Wikidata: Q82203279.
  5. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,4,9,10-Anthracentetrol: CAS-Nummer: 476-60-8, EG-Nummer: 207-507-8, ECHA-InfoCard: 100.006.826, PubChem: 68063, ChemSpider: 61377, Wikidata: Q27275591.
  6. a b Patent DE631518: Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe. Angemeldet am 22. März 1934, veröffentlicht am 22. Juni 1936, Anmelder: Chemische Fabrik vormals Sandoz in Basel, Schweiz., Beispiel 12
  7. Plastics Additives. An A-Z reference. In: Geoffrey Pritchard (Hrsg.): Polymer Science and Technology Series. Springer Dordrecht, 1998, ISBN 978-0-412-72720-7, S. 220 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. Eintrag zu CI 61585 in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 20. November 2022.
  9. Anna Marzec: The effect of dyes, pigments and ionic liquids on the properties of elastomer composites. Dissertation Technische Universität Łódź, Universität Claude Bernard Lyon. 2014, 7 - GENERAL CONCLUSIONS, S. 166 (englisch, archives-ouvertes.fr).