Spirodiclofen
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Spirodiclofen | |||||||||
| Andere Namen |
3-(2,4-Dichlorphenyl)-2-oxo-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl-2,2-dimethylbutyrat | |||||||||
| Summenformel | C21H24Cl2O4 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer geruchloser Feststoff[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 411,32 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | |||||||||
| Dichte |
1,29 g·cm−3[3] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Spirodiclofen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Tetronsäurederivate.
Gewinnung und Darstellung
Spirodiclofen kann aus Ethyl-1-hydroxycyclohexancarboxylat und 2,4-Dichlorphenylacetylchlorid gewonnen werden. Ersteres wird durch Reaktion von Cyclohexanon durch Cyanwasserstoff-Addition zum Cyanhydrin, gefolgt von Verseifung und Veresterung gewonnen. Die Synthese des zweiten Zwischenproduktes erfolgt aus 2,4-Dichlorbenzylchlorid durch Cyanidaustausch, Verseifung und Umwandlung in das Säurechlorid.[5] Beide Edukte werden kondensiert und das erhaltene Tetronsäurederivat mit 2,2-Dimethylbuttersäure verestert.
Eigenschaften
Spirodiclofen ist ein weißer geruchloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
Spirodiclofen wird als Akarizid im Obst und Weinbau,[4] sowie als Insektizid und Akarizid (gegen Spinnmilben und Gallmilben[6]) verwendet. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Biosynthese von Lipiden.[1]
Zulassung
In der Europäischen Union wurde der Wirkstoff Spirodiclofen auf Antrag von Bayer CropScience mit Wirkung vom 1. August 2010 für Anwendungen als Insektizid und Akarizid zugelassen.[7] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Envidor) mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]
Weblinks
- Bayer Crop Compendium: spirodiclofen.
- EU: Review report for the active substance spirodiclofen (PDF; 158 kB), 22. Oktober 2010.
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e EPA: Pesticide Fact Sheet spirodiclofen, 2005.
- ↑ a b c d Datenblatt Spirodiclofen, PESTANAL bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
- ↑ FAO: Spirodiclofen (PDF; 961 kB).
- ↑ a b c BVL: Spirodiclofen, April 2005.
- ↑ Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 1111 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Horst Börner, Klaus Schlüter, Jens Aumann: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer DE, 2009, ISBN 3-540-49067-1, S. 588 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Richtlinie 2010/25/EU der Kommission vom 18. März 2010 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Penoxsulam, Proquinazid und Spirodiclofen
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Spirodiclofen in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „undefiniert“ im Feld „“) und Deutschlands Nicht definierte Angabe im Parameter
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