Sulfoxaflor
| Strukturformel | ||||||||||
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| Strukturformel ohne Stereochemie (Stereoisomerengemisch) | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Sulfoxaflor | |||||||||
| Andere Namen |
(Methyl-oxo-{1-[6-(trifluormethyl)pyridin-3-yl]ethyl}-λ6-sulfanyliden)cyanamid (IUPAC) | |||||||||
| Summenformel | C10H10F3N3OS | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes Pulver mit scharfem Geruch[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 277,27 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Dichte |
1,5378 g·cm−3 [2] | |||||||||
| Schmelzpunkt |
112,9 °C [2] | |||||||||
| Siedepunkt |
zersetzt sich bei 167,7 °C[2] | |||||||||
| Löslichkeit |
sehr schwer löslich in Wasser: 0,568 g·l−1 (20 °C)[2] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Sulfoxaflor ist ein Insektizid aus der Gruppe der Sulfoximine.
Sulfoxaflor ist wie die Neonicotinoide ein nAChR-Agonist, der die nikotinischen Acetylcholinrezeptoren blockiert. Gegenüber den Neonicotinoiden ist Sulfoxaflor kaum kreuzresistent.[4]
Stereochemie
Sulfoxaflor ist ein Gemisch von vier Stereoisomeren,[5] dabei ist ein Stereozentrum am benzylischen Kohlenstoffatom und eines am Schwefelatom „lokalisiert“.
Regulierung
Europäische Union
Von der EU ist Sulfoxaflor seit dem 18. August 2015 zugelassen. Bisher ist in keinem EU Mitgliedsstaat ein Pflanzenschutzmittel mit Sulfoxaflor zugelassen, auch nicht in der Schweiz.[6][7]
Vereinigte Staaten
In den USA ist Sulfoxaflor seit dem 2013 zugelassen. Nach einem Gerichtsentscheid 2015 plant die EPA eine Anpassung der Zulassung mit eingeschränkterem Anwendungsspektrum und zusätzlichen Schutzmaßnahmen für Bienen.[8]
Einzelnachweise
- ↑ a b c Eintrag zu Sulfoxaflor in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b c d e CLH report. Proposal for Harmonised Classification and Labelling. SULFOXAFLOR
- ↑ a b Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides, Band 1. Wiley-VCH, Weinheim 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 1231 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel (Hrsg.): Modern Crop Protection Compounds: Herbicides, Band 1. S. 1235 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Thomas C. Sparks, Gerrit J. DeBoer, Nick X. Wang, James M. Hasler, Michael R. Loso, Gerald B. Watson: Differential metabolism of sulfoximine and neonicotinoid insecticides by Drosophila melanogaster monooxygenase CYP6G1. In: Pesticide Biochemistry and Physiology. 103, 2012, S. 159–165.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Sulfoxaflor in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands
- ↑ EU Pesticides database
- ↑ Proposed Decision to Register the Insecticide Sulfoxaflor with Reduced Uses. 22. August 2016.