Tetramethylethylendiamin

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Strukturformel
Strukturformel von Tetramethylethylendiamin
Allgemeines
Name Tetramethylethylendiamin
Andere Namen
  • N,N,N′,N′-Tetramethylethan-1,2-diamin
  • TMEDA
  • TEMED
Summenformel C6H16N2
CAS-Nummer 110-18-9
PubChem 123390
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 116,2 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,77 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−55 °C[1]

Siedepunkt

120 °C[1]

Löslichkeit

gut in Wasser[1]

Brechungsindex

1,4179 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​332​‐​302​‐​314
P: 210​‐​233​‐​280​‐​301+330+331​‐​305+351+338​‐​309+310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Ätzend Leichtentzündlich
Ätzend Leicht-
entzündlich
(C) (F)
R- und S-Sätze R: 11​‐​20/22​‐​34
S: (1/2)​‐​16​‐​26​‐​36/37/39​‐​45
Toxikologische Daten

268 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

N,N,N',N'-Tetramethylethylendiamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Amine.

Eigenschaften[Bearbeiten]

N,N,N',N'-Tetramethylethylendiamin ist eine leichtentzündliche klare farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch, welche leicht löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Stickoxide, Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen.[1]

Verwendung[Bearbeiten]

Tetramethylethylendiamin (TMEDA) ist ein Polymerisationskatalysator. Es wird daher beispielsweise zusammen mit Ammoniumpersulfat zur Polymerisation von Acrylamid bei der Anfertigung von Polyacrylamidgelen eingesetzt.

TMEDA wird außerdem als Deaggregations-Additiv in Lithiierungsreaktionen verwendet. So ermöglicht die Zugabe von TMEDA hohe Umsätze bei der Ortholithiierung von Benzylalkohol mit n-BuLi in n-Hexan.[5]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Die Dämpfe von N,N,N',N'-Tetramethylethylendiamin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 19 °C, Zündtemperatur 145 °C) bilden.[1]

Siehe auch[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Tetramethylethylendiamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Dezember 2007 (JavaScript erforderlich)
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-480.
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 110-18-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. N. Meyer, D. Seebach: Chem. Ber., 113 (1980), 1304-19