Tiglinsäure

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Strukturformel
Struktur von Tiglinsäure
Allgemeines
Name Tiglinsäure
Andere Namen
  • E-2,3-Dimethylacrylsäure
  • E-2-Methylcrotonsäure
  • (E)-2-Methyl-2-butensäure
Summenformel C5H8O2
CAS-Nummer 80-59-1
PubChem 125468
Kurzbeschreibung

farbloser, kristalliner Feststoff mit angenehmem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 100,12 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,99 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

63–65 °C[1]

Siedepunkt

198 °C[1]

Brechungsindex

1,4330 (76 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 280​‐​305+351+338​‐​310 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][5]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 34
S: 20​‐​26​‐​36/37/39​‐​45​‐​60
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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Tiglinsäure [(E)-2,3-Dimethylacrylsäure] ist eine ungesättigte Monocarbonsäure. Die isomere Angelicasäure bildet sich aus der Tiglinsäure durch Erwärmen. Tiglinsäure wurde aus Crotonöl und Römisch-Kamillenöl isoliert. Weiterhin bildet sie sich durch Spaltung einiger Naturprodukte wie Saponine und Veratrin, sowie des Meteloidins, einem Alkaloid des Indischen Stechapfels (Datura metel).

Geschichte[Bearbeiten]

1819 isolierten Pelletier und Caventou eine kristallisierbare Säure aus den Wurzeln von Schoenocaulon officinale, einer mexikanischen Pflanze der Familie der Germergewächse (Melanthiaceae). Diese ist auch unter dem Namen Cevadill oder Sabadill bekannt, so dass die Verbindung infolgedessen cevadillische Säure bzw. sabadillische Säure genannt wurde. Erst später wurde nachgewiesen, dass jene Säure mit der identisch ist, die 1865 von Frankland und Duppa isoliert worden ist (Methylcrotonische Säure).

1870 isolierten Geuther und Fröhllich eine Säure aus Crotonöl, die sie dann als Tiglinsäure bezeichneten (nach der lateinischen Bezeichnung des Baumes Croton tiglium L, von der sie die Samen bezogen hatten). Schließlich wurde nachgewiesen, dass diese Säure mit der oben genannten identisch war und es etablierte sich der Name Tiglinsäure.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Datenblatt Tiglinsäure (PDF) bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2008.
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-344.
  3. a b Datenblatt Tiglic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011 (PDF).
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Datenblatt Tiglinsäure bei AlfaAesar, abgerufen am 19. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).