Triadimenol
| Strukturformel | ||||||||||
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| Gemisch mehrerer Stereoisomerer | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Triadimenol | |||||||||
| Andere Namen |
α-tert-Butyl-β-(4-chlorphenoxy)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol | |||||||||
| Summenformel | C14H18ClN3O2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer bis grauer Feststoff mit phenolartigem Geruch[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 295,77 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||
| Dichte | ||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Triadimenol ist ein Gemisch von vier isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Conazole bzw. Triazole.
Gewinnung und Darstellung
Triadimenol kann durch eine Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion von Triadimefon mit Aluminiumisopropanolat hergestellt werden.[4]
Eigenschaften
Triadimenol ist ein brennbarer weißer bis grauer Feststoff mit phenolartigem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung über 150 °C.[1] Die Verbindung liegt in mehreren isomeren Formen vor, wobei das technische Produkt zu 78 bis 88 % aus dem Diastereoisomer A (RS + SR) besteht. Die Verbindung ist stabil gegenüber Hydrolyse bei pH-Werten von 4, 7 and 9 und unterliegt in geringem Maße der Photolyse.[2]
Verwendung
Triadimenol ist ein systemisches Fungizid mit breitem Wirkungsspektrum. Es hemmt die Ergosterol- und Gibberellin-Biosynthese und damit die Rate der Zellteilung.[2] Die Verbindung wurde 1978 auf den Markt gebracht.[5]
Zulassung
In der Europäischen Union kann Triadimenol bei Pflanzenschutzmitteln seit September 2009 für Anwendungen als Fungizid verwendet werden.[6]
In vielen Staaten der EU, unter anderem in Deutschland, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, nicht dagegen in Österreich.[7]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i j k l Eintrag zu Triadimenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b c FAO: FAO SPECIFICATIONS AND EVALUATIONS FOR AGRICULTURAL PESTICIDES - Triadimenol (PDF; 524 kB)
- ↑ Datenblatt Triadimenol, PESTANAL bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
- ↑ Eintrag zu ' in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)
- ↑ Horst Börner, Klaus Schlüter: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer, 2009, ISBN 3-540-49068-X, S. 496 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Richtlinie 2008/125/EG der Kommission vom 19. Dezember 2008 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme von Aluminiumphosphid, Calciumphosphid, Magnesiumphosphid, Cymoxanil, Dodemorph, 2,5-Dichlorbenzoesäuremethylester, Metamitron, Sulcotrion, Tebuconazol und Triadimenol als Wirkstoffe.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Triadimenol in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz und Deutschlands Nicht definierte Angabe im Parameter
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