Trifluoressigsäureanhydrid
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Trifluoressigsäureanhydrid | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4F6O3 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose stechend riechende Flüssigkeit[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 210,03 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||
| Dichte |
1,49 g·cm−3[2] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Siedepunkt |
39,15 °C[2] | |||||||||
| Brechungsindex |
1,269 (25 °C)[3] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||
Trifluoressigsäureanhydrid ist eine niedrig siedende, stechend riechende und farblose Flüssigkeit. Trifluoressigsäureanhydrid ist das Anhydrid der Trifluoressigsäure und wird als Reagenz zur Synthese und zum Derivatisieren in der Analytik[5] eingesetzt.
Darstellung
TFAA kann durch Dehydratisierung von Trifluoressigsäure mit Phosphorpentoxid hergestellt werden.[6] Für eine großtechnische Darstellung ist dieses Verfahren jedoch zu ineffizient.[7]
Verwendung
TFAA kann als Anhydrid zur Darstellung von Estern und Amiden der Trifluoressigsäure benutzt werden und damit eine Möglichkeit die, in der pharmazeutischen Chemie, wichtige Trifluoracetylgruppe einzuführen.
In der Analytik wird TFAA dazu benutzt, den Analyten unter gaschromatographischen Bedingungen stabil bzw. flüchtig zu bekommen.[5]
Sicherheitshinweise
TFAA ist eine stark hygroskopische Flüssigkeit, woraus durch Hydrolyse die stark korrosiv und ätzend wirkende Trifluoressigsäure gebildet wird. Die Metallfässer zur Aufbewahrung sind deshalb mit einer Schicht Polyethylen ausgekleidet.
Einzelnachweise
- ↑ a b Datenblatt Trifluoressigsäureanhydrid (PDF) bei Carl Roth
- ↑ a b c Informationen der Solvay Fluor.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-500.
- ↑ a b Eintrag zu Trifluoressigsäureanhydrid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b Eintrag Stimulanzien der Deutschen Sporthochschule Köln.
- ↑ Swarts: In Bull Sci. Acad. Roy. Belg., 1922, 8, S. 343–370.
- ↑ Patent DE60012337T2 2. Dezember 2004.