Triforin

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Strukturformel
Strukturformel von Triforin
Gemisch von drei Stereoisomeren: (R,R)-Triforin (oben), (S,S)-Triforin (Mitte) und meso-Triforin (unten)
Allgemeines
Name Triforin
Andere Namen
  • 1,4-Di(2,2,2-trichlor-1-formamidoethyl)-piperazin
  • N-[2,2,2-trichlor-1-[4-(2,2,2-trichlor-1-formamidoethyl)piperazin-1-yl]ethyl]formamid
Summenformel C10H14Cl6N4O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 26644-46-2
PubChem 33565
Wikidata Q2453158
Eigenschaften
Molare Masse 434,95 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,55 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

155 °C[2]

Dampfdruck

2,7·10−5 Pa (25 °C)[3]

Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser (12,5 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
  • gut in DMF[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 332
P: keine P-Sätze[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Triforin ist ein Gemisch von drei chemischen Verbindungen aus der Gruppe der chlorierten und substituierten Stickstoffheterocyclen (genauer der Piperazinderivate).

Eigenschaften

Triforin hydrolysiert in Wasser. Bei Abwesenheit von Wasser und Einwirkung von UV-Licht spaltet sich relativ schnell eine der beiden Seitenketten ab.[5]

Verwendung

Mehltau, komplett erkrankte Pflanze (Phlox)

Triforin wird als Fungizid bei Befall von Pflanzen zum Beispiel mit Mehltau und Rostpilzen verwendet. [6] Im Obstanbau ist der Einsatz wegen Anreicherung in der Nahrungskette verboten.[7]

Zulassung

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]

Sicherheitshinweise

Triforin steht aufgrund seiner Reproduktionstoxizität auf der Schwarzen Liste der Pestizide von Greenpeace.[9]

Einzelnachweise

  1. a b Eintrag zu CAS-Nr. 26644-46-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  2. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1665, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. Donald Mackay, Wan Ying Shiu, Kuo-Ching Ma, Sum Chi Lee: Handbook of physical-chemical properties and environmental fate for organic chemicals, Vol. IV, 2nd Edition, CRC Press, 2006, ISBN 978-1-56670-687-2, S. 4107.
  4. a b c d Datenblatt Triforin bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  5. Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Triforine (1977)
  6. Pflege von humusierten Staudenrabatten (Memento vom 15. Februar 2005 im Internet Archive).
  7. Obstbau: Verfügbarkeit von Pflanzenschutzmitteln im Obstbau.
  8. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Triforine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands
  9. Greenpeace: Schwarze Liste der Pestizide (Memento vom 7. September 2013 im Internet Archive) (PDF-Datei; 1,09 MB).

Weblinks