Triphosgen

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Strukturformel
Struktur von Triphosgen
Allgemeines
Name Triphosgen
Andere Namen
  • Kohlensäure-bis-trichlormethylester
  • Hexachlordimethylcarbonat
  • Bis(trichlormethyl)carbonat
  • BTC
Summenformel C3Cl6O3
CAS-Nummer 32315-10-9
PubChem 94429
Kurzbeschreibung

weißer bis gelblicher Feststoff mit unangenehmen Geruch [1]

Eigenschaften
Molare Masse 296,74 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,6 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

77–81 °C [1]

Siedepunkt

203–206 °C [1]

Dampfdruck

16 hPa (90 °C)[1]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 330
P: 304+340 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Sehr giftig
Sehr giftig
(T+)
R- und S-Sätze R: 26
S: 9​‐​18​‐​36/37/39​‐​45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Triphosgen ist ein starkes Gift, das farblose Kristalle bildet.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Triphosgen kann durch Chlorierung von Dimethylcarbonat gewonnen werden.[3]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Die Verbindung zersetzt sich beim Sieden teilweise unter Abgabe von Phosgen und Diphosgen. Chemisch verhält sich Triphosgen ähnlich wie diese Stoffe, jedoch verlaufen alle Reaktionen langsamer. Ihre heutige Bedeutung ist eher gering. Sie wird durch die Atemwege aufgenommen und führt zu lungenödemähnlichen Symptomen wie Hustenreiz, Übelkeit, Kurzatmigkeit und Erbrechen. Im späteren Verlauf können Lungenembolien oder Herzinfarkte auftreten. Auch die Augen werden angegriffen, sodass nach Kontamination eine sofortige Ausspülung der Augen notwendig wird.

Im Ersten Weltkrieg wurde Triphosgen als Feststoff im Gemisch mit Pyridin als potenzieller Kampfstoff („Hexa-Stoff“) verschossen.

Verwendung[Bearbeiten]

Als Synthesechemikalie kann festes Triphosgen in Lösungsmitteln oft das hochgiftige gasförmige Phosgen ersetzen. Triphosgen wird zur Herstellung von Octalactin B verwendet.[4]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Datenblatt Bis(trichlormethyl)-carbonat (PDF) bei Merck, abgerufen am 25. April 2011.
  2. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. Yao Risheng, Cai Duoli, Han Xiaozha: The Synthesis of Triphosgene by Chlorination of Dimethyl Carbonate (engl.)
  4. P. T. O'Sullivan, W. Buhr, M. A. M. Fuhry, J. R. Harrison, J. E. Davies, N. Feeder, D. R. Marshall, J. W. Burton und A. B. Holmes: Total synthesis of Octalactin B. In: Journal of the American Chemical Society 2004, 126, 2194–2207. (engl.)