Urethan
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Urethan | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H7NO2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farb- und geruchlose Kristalle[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 89,09 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Dichte | ||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Siedepunkt |
185 °C [1] | |||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,4144 (51 °C)[3] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Thermodynamische Eigenschaften | ||||||||||
| ΔHf0 |
−517,1 kJ/mol[5] | |||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||
Urethan (C3H7NO2) gehört zur chemischen Stoffgruppe der Carbamate.
Allgemein
Urethan ist nicht, wie der Name es vermuten lässt, das Monomer von Polyurethan. Vielmehr besitzt Urethan die gleiche funktionelle Gruppe wie Polyurethan, nämlich die Urethan-Gruppe (–NH–CO–O–), die im Polyurethan in hoher Anzahl vorhanden ist. Urethan entsteht formal bei der Reaktion von Isocyansäure (HN=C=O) mit z. B. Ethanol oder anderen Alkoholen. Die Verbindungsklasse der Urethane bezeichnet also auch eine Stoffklasse, die die oben genannte funktionelle Gruppe enthält, nicht nur das Urethan, das eine Ethylgruppe (Ethylcarbamat) trägt. Analog erfolgt die Reaktion beim Polyurethan zwischen Di-, Tri oder Polyisocyanaten und mehrwertigen Alkoholen.
Gewinnung und Darstellung
Urethan kann durch die Einwirkung von Ammoniak auf Diethylcarbonat oder durch gemeinsames Aufheizen von Harnstoffnitrat mit Ethanol hergestellt werden. Des Weiteren kann es auch durch Erhitzen (100 °C) äquimolarer Mengen Harnstoff und Ethanol bei Anwesenheit katalytisch wirkender konzentrierter Schwefelsäure erzeugt werden.
Vorkommen
Urethan ist ein natürlicher Bestandteil einiger Lebensmittel, beispielsweise kommt es in Brot, Wein und fermentierten Getränken vor. Bei unsachgemäßer Herstellung kann Urethan insbesondere in Bränden aus Steinobst (Kirschwasser, Zwetschgenwasser, Mirabellenbrand) in höheren Konzentrationen vorkommen. Es ist als karzinogene (= krebserregende) Verbindung bekannt. In der Schweiz gibt es seit 2003 eine Obergrenze von 1 mg/l in Spirituosen.
Verwendung
Vor 1970 wurde es als Arzneimittel zur Behandlung von Leukämien und Varizen eingesetzt. In der tierexperimentellen Forschung dient es als langwirkendes Injektionsnarkotikum.
Sicherheitshinweise
Urethan schädigt die Blutbildungsorgane, Leber und das Zentrale Nervensystem und kann Krebs auslösen.
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu Ethylcarbamat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ Eintrag zu Urethan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-240.
- ↑ Eintrag zu Urethane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.
Weblinks
- CVUA Karlsruhe: neue und sichere Methode zur Bestimmung von Ethylcarbamat in Steinobstbränden
- Informationen der Chemischen und Veterinäruntersuchungsämter Baden-Württembergs über Ethylcarbamat
- Kleinbrennerei: Ethylcarbamat (EC): Fragebögen ausgewertet
- Merkblatt für Kleinbrenner "Maßnahmen zur Reduzierung von Ethylcarbamat in Steinobstbränden" (PDF-Datei; 23 kB)