Vinylpyrrolidon

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Strukturformel
Strukturformel von N-Vinylpyrrolidon
Allgemeines
Name Vinylpyrrolidon
Andere Namen
  • 1-Vinyl-2-pyrrolidon
  • N-Vinyl-2-pyrrolidon
  • N-Vinylpyrrolidon
  • Ethenyl-2-pyrrolidon
  • Vinylbutyrolactam
  • V-Pyrrol
Summenformel C6H9NO
CAS-Nummer 88-12-0
PubChem 6917
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 111,14 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,04 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

13 °C[2]

Siedepunkt

148 °C (133 hPa)[2]

Dampfdruck

13 hPa (91 °C)[2]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[2]

Brechungsindex

1,512 bei 20 °C[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
06 – Giftig oder sehr giftig 05 – Ätzend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 351​‐​331​‐​311​‐​302​‐​373​‐​335Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​318
P: 280​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 20/21/22​‐​37​‐​40​‐​41​‐​48/20
S: 26​‐​36/37/39
Toxikologische Daten

1022 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

N-Vinyl-2-pyrrolidon (NVP) ist eine farblose Flüssigkeit mit schwachem aber charakteristischem Geruch. Es ist eine heterocyclische organische Verbindung, gehört jedoch nicht zu den Aromaten. In der chemischen Industrie wird es zur Herstellung von Polymeren, UV-härtenden Beschichtungen und von Tinten genutzt.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Im ersten Syntheseschritt wird γ-Butyrolacton mit Ammoniak umgesetzt. Anschließend wird das Produkt – 2-Pyrrolidon – in einer Reppe-Synthese mit Acetylen vinyliert.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten]

Bei rascher Abkühlung unter eine Temperatur von 13 °C kann Vinylpyrrolidon das Verhalten einer unterkühlten Flüssigkeit aufweisen, was für organische Substanzen eher unüblich ist. Bei Vorhandensein eines Kristallisationskeimes kommt es dann zu einer raschen exothermen Kristallisation, die mit einer spontanen Polymerisation verwechselt werden kann.

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten]

Vinylpyrrolidon löst sich in vielen organischen Lösungsmitteln, z. B. Aceton, Diethylether, Ethanol, Toluol und Benzol. Es ist sehr reaktiv und neigt zur spontanen Polymerisation. Es muss daher für eine längerfristige Lagerung stabilisiert werden. Meist geschieht dies mit Kalium- oder Natriumhydroxid oder einem organischen Stabilisator wie N,N’-di-sec-Butyl-p-phenylendiamin. Die Polymerisation wird auch durch UV-Strahlung initiiert. Die Polymerisationswärme beträgt −64,3 ± 1,9 kJ/mol.[6]

Verwendung[Bearbeiten]

Aufgrund seiner UV-Sensibilität wird es für die Herstellung UV-härtender Tinten, Lacke und Beschichtungen, sowie als Photoinitiator für andere Polymere verwendet. Weiterhin wird aus Vinylpyrrolidon eine Vielzahl von Polymeren hergestellt. Die Produktpalette umfasst dabei lineare Polyvinylpyrrolidone (PVP), vernetztes Polyvinylpolypyrrolidon (PVPP), sowie zahlreiche Copolymere.

Biologische Bedeutung[Bearbeiten]

Vinylpyrrolidon ist als karzinogen der Kategorie 3 eingestuft, d.h. eine krebserzeugende Wirkung beim Menschen wird vermutet, da im Tierversuch bei Ratten eine erhöhte Inzidenz von Leber- und Kehlkopftumoren festgestellt wurde.

Nachweis[Bearbeiten]

Es ist keine spezielle Methode bekannt, um NVP nachzuweisen, meistens wird daher die Gaschromatographie verwendet.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Datenblatt 1-Vinyl-2-pyrrolidon (stabilisiert mit N,N'-Di-sek-butyl-1,4-phenylendiamin) bei Merck, abgerufen am 25. April 2011.
  2. a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 88-12-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. September 2009 (JavaScript erforderlich).
  3. Datenblatt 1-Vinyl-2-pyrrolidinone, contains 100 ppm sodium hydroxide as inhibitor, ≥ 99 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Dezember 2011 (PDF).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 88-12-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. Russian Journal of Physical Chemistry, Vol. 73, No. 5, 1999, S. 697–702.