Wolff-Umlagerung

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Die Wolff-Umlagerung ist eine chemische Reaktion, bei der aus Diazoverbindungen mit einer Carbonylgruppe in Nachbarposition zur Diazogruppe Ketene erhalten werden:[1][2]

Die Wolff-Umlagerung

Die Reaktion kann unter dem Einfluss von UV-Strahlung photochemisch, durch Wärmeeinwirkung thermisch oder unter Katalyse durch Schwermetalle (Ag2O) ablaufen. Die Ketene können je nach Reaktionsbedingungen direkt weiter umgesetzt oder in Substanz isoliert werden.

Die Umlagerung der α-Diazoketone wurde nach ihrem Entdecker, dem deutschen Chemiker Ludwig Wolff (1857 – 1919), benannt.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. H. Meier, K.-P. Zeller: The Wolff Rearrangement of α-Diazo Carbonyl Compounds, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 14 (1975) 32–43.
  2. W. Kirmse: 100 Years of the Wolff Rearrangement, Eur. J. Org. Chem. 2002, 2193–2256.