Zuckersäuren

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Fischer-Projektion von D-Gluconsäure, einer zu den Zuckersäuren zählende Aldonsäure, die durch Oxidation von D-Glucose entsteht

Unter Zuckersäuren versteht man Polyhydroxycarbonsäuren, die durch Oxidation aus einfachen Zuckern (Monosacchariden) entstehen. Dabei werden bei Aldosen die Aldehyd-Gruppe oder die primäre (endständige) Alkohol-Gruppe bzw. bei Ketosen die primäre Alkohol-Gruppe zu einer Carboxygruppe oxidiert.

  • Aus Aldosen entstehen so bei milder Oxidation Aldonsäuren, bei denen die Aldehyd-Gruppe oxidiert ist (z. B. D-GlucoseD-Gluconsäure).[1]
  • Wird bei Aldosen die primäre Alkohol-Gruppe oxidiert, so erhält man Uronsäuren (z. B. D-GlucoseD-Glucuronsäure).
  • Bei energischerer Oxidation von Aldosen entstehen Aldarsäuren (z. B. D-GlucoseD-Glucarsäure, die Zuckersäure im engeren, technischen Sinne), die zwei Carboxygruppen tragen.
Weitere Beispiele: Threose → Threarsäure (Weinsäure), D-GalactoseSchleimsäure, D-Mannose → D-Mannozuckersäure
  • Ketoaldonsäuren ergeben sich formal durch Oxidation der primären Alkohol-Gruppe von Ketosen, technisch jedoch durch Oxidation einer sekundären Alkohol-Gruppe von Aldonsäuren (z. B. D-Fructose → 2-Oxo-D-gluconsäure).

Merkregeln zu den Oxidationsprodukten der Monosaccharide[Bearbeiten]

  • Sind in der Fischer-Projektion die zugrundeliegenden Monosaccharide oben oxidiert, also am C1, heißen sie Onsäuren (Aldonsäuren), z. B. Gluconsäure.
  • Sind in der Fischer-Projektion die zugrundeliegenden Monosaccharide unten oxidiert, also am letzten C, heißen sie Uronsäuren, z. B. Glucuronsäure.
  • Sind in der Fischer-Projektion die zugrundeliegenden Monosaccharide oben und unten oxidiert, also am C1 und am letzten C (d. h., alles ist oxidiert), heißen sie Arsäuren (Aldarsäuren), z. B. Glucarsäure.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Zuckersäuren neigen zur Lactonbildung. Viele Zuckersäuren treten als Stoffwechselprodukte auf oder sind Bestandteile polymerer Naturstoffe (z. B. der Pektine, der Glykosaminoglykane, des Chondroitinsulfats u. a.).

Quellen[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Otto-Albrecht Neumüller (Herausgeber): Römpps Chemie Lexikon, Frank’sche Verlagshandlung, Stuttgart, 1983, 8. Auflage, S. 4734, ISBN 3-440-04513-7.