Aldosen

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Vergleich einer Aldose (links, Beispiel D-Glucose) mit einer Ketose (rechts, Beispiel D-Fructose). Bei allen Aldosen ist das Kohlenstoffatom 1 Bestandteil der Carbonylfunktion eines Aldehyds.

Aldosen (Polyhydroxyaldehyde) sind Monosaccharide, also Kohlenhydrate, und tragen die Carbonylgruppe (Kohlenstoff-Sauerstoff-Doppelbindung, C=O) am ersten Kohlenstoffatom der Kohlenstoffkette (in terminaler, also endständiger, Position). Die Carbonyl-Funktion ist also in einer Aldose Teil einer Aldehydgruppe.[1] Die häufigste Aldose ist D-Glucose. Im Gegensatz dazu tragen die Ketosen die Funktion am zweiten Kohlenstoffatom.

Durch den Vorsatz „Aldo-“ wird die Zugehörigkeit zu den Aldosen kenntlich gemacht: Man spricht von Aldohexosen, Aldopentosen etc.

Die Oxidation der Aldehydgruppe der Aldosen liefert Aldonsäuren, ihre Reduktion Alditole. Die spezifische Oxidation der primären Alkohol-Gruppe liefert Uronsäuren.

„Stammbaum“ der D-Aldosen. Durch Anhängen von CH–OH-Gruppen verlängert man das Grundgerüst, so dass sich weitere Zucker ableiten lassen (von Triosen mit drei C- bis Hexosen mit sechs C-Atomen). Dabei ist die Drehrichtung polarisierten Lichtes mit (+) bzw. (−) angegeben.
(1) D-(+)-Glycerinaldehyd;
(2a) D-(−)-Erythrose; (2b) D-(−)-Threose;
(3a) D-(−)-Ribose; (3b) D-(−)-Arabinose; (3c) D-(+)-Xylose; (3d) D-(−)-Lyxose;
(4a) D-(+)-Allose; (4b) D-(+)-Altrose; (4c) D-(+)-Glucose; (4d) D-(+)-Mannose; (4e) D-(−)-Gulose; (4f) D-(−)-Idose; (4g) D-(+)-Galactose; (4h) D-(+)-Talose

Literatur[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Paula Yurkanis Bruice: Organische Chemie, 5. Auflage, Pearson Education Inc., 2007, ISBN 978-3-8273-7190-4, S. 1118−1122.