„3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd“ – Versionsunterschied
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3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd wird als [[Zwischenprodukt]] für die Synthese des Antiobiotikas [[Trimethoprim]] sowie von [[Phenylethylamine]]n (z. B. [[Mescalin]])<ref>{{Literatur| Autor=[[Karl Kindler]], Wilhelm Peschke| Titel=Über neue und über verbesserte Wege zum Aufbau von pharmakologisch wichtigen Aminen VI. Über Synthesen des Meskalins| Sammelwerk=[[Archiv der Pharmazie]]| Band=270| Nummer=7| Jahr=1932| Seiten=410–413| Online=[http://libgen. |
3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd wird als [[Zwischenprodukt]] für die Synthese des Antiobiotikas [[Trimethoprim]] sowie von [[Phenylethylamine]]n (z. B. [[Mescalin]])<ref>{{Literatur| Autor=[[Karl Kindler]], Wilhelm Peschke| Titel=Über neue und über verbesserte Wege zum Aufbau von pharmakologisch wichtigen Aminen VI. Über Synthesen des Meskalins| Sammelwerk=[[Archiv der Pharmazie]]| Band=270| Nummer=7| Jahr=1932| Seiten=410–413| Online=[http://libgen.io/scimag/get.php?doi=10.1002/ardp.19322700709 PDF]| DOI=10.1002/ardp.19322700709}}</ref> benötigt. |
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== Einzelnachweise == |
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Version vom 9. Oktober 2015, 15:15 Uhr
Strukturformel | ||||||||||
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![]() | ||||||||||
Allgemeines | ||||||||||
Name | 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd | |||||||||
Andere Namen |
TMBA | |||||||||
Summenformel | C10H12O4 | |||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||
Molare Masse | 196,20 g·mol−1 | |||||||||
Aggregatzustand |
fest | |||||||||
Schmelzpunkt | ||||||||||
Siedepunkt | ||||||||||
Löslichkeit |
löslich in Chloroform[2] | |||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd ist eine organisch-chemische Verbindung mit der Summenformel C10H12O4. Es ist ein Derivat des Benzaldehyds mit drei zusätzlichen Methoxygruppen.
Gewinnung und Darstellung
3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd kann aus 5-Hydroxyvanillin, Aceton, Dimethylsulfat und Natriumcarbonat gewonnen werden.[3]
In historischen Zeiten wurde es aus natürlicher Gallussäure oder Vanillin gewonnen. Inzwischen wird 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd im industriellen Maßstab aus p-Kresol dargestellt.[4]
Verwendung
3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd wird als Zwischenprodukt für die Synthese des Antiobiotikas Trimethoprim sowie von Phenylethylaminen (z. B. Mescalin)[5] benötigt.
Einzelnachweise
- ↑ a b c Datenblatt 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyde, 98% bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-504.
- ↑ Patent DE2248337: Verfahren zur Herstellung von 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd. Angemeldet am 2. Oktober 1972, veröffentlicht am 30. Dezember 1982, Anmelder: F. Hoffmann-La Roche, Erfinder: Pius Anton Wehrli.
- ↑ Asim Kumar Mukhopadhyay: Industrial Chemical Cresols and Downstream Derivatives. Marcel Dekker, New York 2005, ISBN 0-8247-5954-0, S. 81–83.
- ↑ Karl Kindler, Wilhelm Peschke: Über neue und über verbesserte Wege zum Aufbau von pharmakologisch wichtigen Aminen VI. Über Synthesen des Meskalins. In: Archiv der Pharmazie. Band 270, Nr. 7, 1932, S. 410–413, doi:10.1002/ardp.19322700709 (PDF).