„3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd“ – Versionsunterschied

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== Verwendung ==
== Verwendung ==
3,4,5-​Trimethoxybenzaldehyd wird als [[Zwischenprodukt]] für die Synthese des Antiobiotikas [[Trimethoprim]] sowie von [[Phenylethylamine]]n (z.&nbsp;B. [[Mescalin]])<ref>{{Literatur| Autor=[[Karl Kindler]], Wilhelm Peschke| Titel=Über neue und über verbesserte Wege zum Aufbau von pharmakologisch wichtigen Aminen VI. Über Synthesen des Meskalins| Sammelwerk=[[Archiv der Pharmazie]]| Band=270| Nummer=7| Jahr=1932| Seiten=410–413| Online=[http://libgen.org/scimag/get.php?doi=10.1002/ardp.19322700709 PDF]| DOI=10.1002/ardp.19322700709}}</ref> benötigt.
3,4,5-​Trimethoxybenzaldehyd wird als [[Zwischenprodukt]] für die Synthese des Antiobiotikas [[Trimethoprim]] sowie von [[Phenylethylamine]]n (z.&nbsp;B. [[Mescalin]])<ref>{{Literatur| Autor=[[Karl Kindler]], Wilhelm Peschke| Titel=Über neue und über verbesserte Wege zum Aufbau von pharmakologisch wichtigen Aminen VI. Über Synthesen des Meskalins| Sammelwerk=[[Archiv der Pharmazie]]| Band=270| Nummer=7| Jahr=1932| Seiten=410–413| Online=[http://libgen.io/scimag/get.php?doi=10.1002/ardp.19322700709 PDF]| DOI=10.1002/ardp.19322700709}}</ref> benötigt.


== Einzelnachweise ==
== Einzelnachweise ==

Version vom 9. Oktober 2015, 15:15 Uhr

Strukturformel
Strukturformel von 3,4,5-​Trimethoxybenzaldehyd
Allgemeines
Name 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd
Andere Namen

TMBA

Summenformel C10H12O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 86-81-7
PubChem 6858
Wikidata Q15634093
Eigenschaften
Molare Masse 196,20 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

72–74 °C[1]

Siedepunkt

163–165 °C (10 mmHg)[1]

Löslichkeit

löslich in Chloroform[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

3,4,5-​Trimethoxybenzaldehyd ist eine organisch-chemische Verbindung mit der Summenformel C10H12O4. Es ist ein Derivat des Benzaldehyds mit drei zusätzlichen Methoxygruppen.

Gewinnung und Darstellung

3,4,5-​Trimethoxybenzaldehyd kann aus 5-Hydroxyvanillin, Aceton, Dimethylsulfat und Natriumcarbonat gewonnen werden.[3]

In historischen Zeiten wurde es aus natürlicher Gallussäure oder Vanillin gewonnen. Inzwischen wird 3,4,5-​Trimethoxybenzaldehyd im industriellen Maßstab aus p-Kresol dargestellt.[4]

Verwendung

3,4,5-​Trimethoxybenzaldehyd wird als Zwischenprodukt für die Synthese des Antiobiotikas Trimethoprim sowie von Phenylethylaminen (z. B. Mescalin)[5] benötigt.

Einzelnachweise

  1. a b c Datenblatt 3,4,5-​Trimethoxybenzaldehyde, 98% bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-504.
  3. Patent DE2248337: Verfahren zur Herstellung von 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd. Angemeldet am 2. Oktober 1972, veröffentlicht am 30. Dezember 1982, Anmelder: F. Hoffmann-La Roche, Erfinder: Pius Anton Wehrli.
  4. Asim Kumar Mukhopadhyay: Industrial Chemical Cresols and Downstream Derivatives. Marcel Dekker, New York 2005, ISBN 0-8247-5954-0, S. 81–83.
  5. Karl Kindler, Wilhelm Peschke: Über neue und über verbesserte Wege zum Aufbau von pharmakologisch wichtigen Aminen VI. Über Synthesen des Meskalins. In: Archiv der Pharmazie. Band 270, Nr. 7, 1932, S. 410–413, doi:10.1002/ardp.19322700709 (PDF).