3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd

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Strukturformel
Strukturformel von 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd
Allgemeines
Name 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd
Andere Namen

TMBA

Summenformel C10H12O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 86-81-7
EG-Nummer 201-701-6
ECHA-InfoCard 100.001.547
PubChem 6858
Wikidata Q15634093
Eigenschaften
Molare Masse 196,20 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

72–74 °C[1]

Siedepunkt

163–165 °C (10 mmHg)[1]

Löslichkeit

löslich in Chloroform[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd ist eine organisch-chemische Verbindung mit der Summenformel C10H12O4. Es ist ein Derivat des Benzaldehyds mit drei zusätzlichen Methoxygruppen.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Nur noch von historischer Bedeutung ist die Gewinnung aus natürlicher Gallussäure durch Methylierung und Rosenmund-Reduktion[3] Natürliche Quellen wie Lignin oder Vanillin benutzen auch Verfahren über 5-Bromvanillin, die mittels Elektronentransferkatalyse entweder 5-Hydroxyvanillin[4] oder Syringaldehyd[5] ergeben. Methylierung mit Dimethylsulfat und Natriumcarbonat führt zu 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd.

Mit keinem natürlichen Ausgangsmaterial startet der Weg über p-Kresol, das durch Kernbromierung und Seitenkettenoxidation über mehrere Stufen zu Trimethoxybenzaldehyd ebenfalls über Syringaldehyd[6] in einer Gesamtausbeute von ca. 63 % führt.[7]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd wird als Zwischenprodukt für die Synthese des Antiobiotikas Trimethoprim sowie von Phenylethylaminen (z. B. Mescalin)[8] benötigt.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Datenblatt 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyde, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2014 (PDF).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-504.
  3. M. Nierenstein: Zur Darstellung des Trimethylgallusaldehyds. In: Journal für Praktische Chemie. 132, 1931, S. 200, doi:10.1002/prac.19311320113.
  4. Patent DE 2 248 337 (1972); Pius Anton Wehrli; (F. Hoffmann-La Roche); Verfahren zur Herstellung von 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd.
  5. Patent EP 155 335 (1985) Ahrens K.-H. Liebenow W., Grafe I. (Ludwig Heuman & Co GmbH): Verfahren zur Herstellung von 3,5-Dimethoxy-4-alkoxybenzaldehyden.
  6. A.K. Tripathi, J.K. Sama, S.C. Taneja: An expeditious synthesis of syringaldehyde from p-cresol. In: Indian J. Chem. 49B, 2010, S. 379–381 PDF.
  7. Asim Kumar Mukhopadhyay: Industrial Chemical Cresols and Downstream Derivatives. (Verlag Marcel Dekker); New York 2005; ISBN 0-8247-5954-0; Seiten 81–83
  8. Karl Kindler, Wilhelm Peschke: Über neue und über verbesserte Wege zum Aufbau von pharmakologisch wichtigen Aminen VI. Über Synthesen des Meskalins. In: Archiv der Pharmazie. Band 270, Nr. 7, 1932, S. 410–413, doi:10.1002/ardp.19322700709 (PDF).