„Silthiofam“ – Versionsunterschied
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Version vom 9. Oktober 2015, 15:17 Uhr
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Silthiofam | |||||||||
| Andere Namen |
N-Allyl-4,5-dimethyl-2-(trimethylsilyl)thiophen-3-carboxamid | |||||||||
| Summenformel | C13H21NOSSi | |||||||||
| Kurzbeschreibung | ||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 267,46 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (35,3 mg·l−1 bei 20 °C)[2] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Silthiofam ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophencarbonsäureamide.
Gewinnung und Darstellung
Silthiofam kann ausgehend von 3-Chlorbutan-2-on und Methyl-3-methoxyacrylat gewonnen werden.[3]
Verwendung
Silthiofam ist ein von Monsanto entwickeltes und 1999 auf den Markt gebrachtes Fungizid. Der Wirkstoff wirkt durch Hemmung der ATP-Produktion in den Mitochondrien. Er verhindert die Ausschleusung des ATPs durch die undurchlässige innere Mitochondrienmembran durch Translokasen.[4]
Silthiofam wird in Beizmitteln gegen Schwarzbeinigkeit eingesetzt, die durch den Pilz Gaeumannomyces graminis hervorgerufen wird. Silthiofam wirkt protektiv und lang anhaltend.[2]
Zulassung
In Deutschland ist ein Pflanzenschutzmittel mit Silthiofam als Wirkstoff zugelassen (Handelsname Latitude).[5]
Literatur
- G.L. Bateman, R.J. Gutteridge, J.F. Jenkyn, M.M. Self: Effects of fluquinconazole and silthiofam, applied as seed treatments to single or consecutive crops of wheat, on take-all epidemic development and grain yields. In: Ann. Appl. Biol. Band 152, Nr. 2, April 2008, S. 243–254, doi:10.1111/j.1744-7348.2007.00204.x (PDF).
Einzelnachweise
- ↑ a b c Datenblatt Silthiofam, PESTANAL bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
- ↑ a b c d Eintrag zu Silthiofam. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
- ↑ Process Research on the Synthesis of Silthiofam: A Novel Fungicide for Wheat. doi:10.1021/op020206f.
- ↑ Michael Henningsen: Moderne Fungizide: Pilzbekämpfung in der Landwirtschaft. In: ChiuZ. Band 37, Nr. 2, 2003, S. 98–111, doi:10.1002/ciuz.200300283 (PDF).
- ↑ Vorlage:PSM