„Mandipropamid“ – Versionsunterschied
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'''Mandipropamid''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Klasse der [[Mandelsäure]]-amide und ein [[Fungizid]] aus der Familie der CAA-Fungizide ([[Carbonsäureamid]]e). Mandipropamid ist ein Hemmstoff für die [[Cellulose]]-[[Synthase]] und wirksam gegen [[Falscher Mehltau|Falschen Mehltau]] und ''[[Phytophthora infestans]]''. Mandipropamid ist ein sehr effektiver Wirkstoff: Der EC<sub>80</sub> gegenüber ''Phythophthora infestans'' liegt bei 0,1 mg·l<sup>−1</sup>, der gegenüber ''[[Falscher Mehltau der Weinrebe|Plasmopara viticola]]'' bei 1,2 mg·l<sup>−1</sup>.<ref>{{Literatur| Autor=Clemens Lamberth; Andre Jeanguenat; Fredrik Cederbaum; Alain De Mesmaeker; Martin Zeller; Hans-Joachim Kempf; Ronald Zeun| Online=[http://libgen. |
'''Mandipropamid''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Klasse der [[Mandelsäure]]-amide und ein [[Fungizid]] aus der Familie der CAA-Fungizide ([[Carbonsäureamid]]e). Mandipropamid ist ein Hemmstoff für die [[Cellulose]]-[[Synthase]] und wirksam gegen [[Falscher Mehltau|Falschen Mehltau]] und ''[[Phytophthora infestans]]''. Mandipropamid ist ein sehr effektiver Wirkstoff: Der EC<sub>80</sub> gegenüber ''Phythophthora infestans'' liegt bei 0,1 mg·l<sup>−1</sup>, der gegenüber ''[[Falscher Mehltau der Weinrebe|Plasmopara viticola]]'' bei 1,2 mg·l<sup>−1</sup>.<ref>{{Literatur| Autor=Clemens Lamberth; Andre Jeanguenat; Fredrik Cederbaum; Alain De Mesmaeker; Martin Zeller; Hans-Joachim Kempf; Ronald Zeun| Online=[http://libgen.io/scimag/get.php?doi=10.1016/j.bmc.2007.10.019 PDF] | Titel=Multicomponent reactions in fungicide research: The discovery of mandipropamid| Sammelwerk=[[Bioorganic & Medicinal Chemistry]]| Band=16| Nummer=3| Jahr=2008| Seiten=1531–1545| DOI=10.1016/j.bmc.2007.10.019}}</ref> |
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== Stereochemie == |
== Stereochemie == |
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Version vom 9. Oktober 2015, 15:22 Uhr
| Strukturformel | ||||||||||
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| Strukturformel ohne Stereoisomerie | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Mandipropamid | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C23H22ClNO4 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
geruchsloser, hellbrauner Feststoff[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 411.9 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Dichte |
1,24 g·cm−3[1] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Siedepunkt |
Zersetzung ab 200 °C[1] | |||||||||
| Löslichkeit |
| |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Mandipropamid ist eine chemische Verbindung aus der Klasse der Mandelsäure-amide und ein Fungizid aus der Familie der CAA-Fungizide (Carbonsäureamide). Mandipropamid ist ein Hemmstoff für die Cellulose-Synthase und wirksam gegen Falschen Mehltau und Phytophthora infestans. Mandipropamid ist ein sehr effektiver Wirkstoff: Der EC80 gegenüber Phythophthora infestans liegt bei 0,1 mg·l−1, der gegenüber Plasmopara viticola bei 1,2 mg·l−1.[3]
Stereochemie
Das Wirkstoffmolekül enthält ein stereogenes Zentrum, folglich gibt es zwei Stereoisomere: (R)- und (S)-2-(4-Chlorphenyl)-N-[3-methoxy-4-(2-propinyloxy)phenethyl]-2-(2-propinyloxy)acetamid. Mandipropamid wird als 1:1-Gemisch (Racemat) dieser Enantiomere eingesetzt.
Zulassungen
Die EU-Kommission genehmigte die Verwendung von Mandipropamid als Wirkstoff von Pflanzenschutzmitteln mit Wirkung zum 1. August 2013.[4] Mandipropamid ist unter den Handelsnamen Revus und Pergado in Deutschland, Österreich und der Schweiz zugelassen.[5]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Datenblatt der FAO (PDF; 1,0 MB)
- ↑ a b c d e Datenblatt Mandipropamid, PESTANAL bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
- ↑ Clemens Lamberth; Andre Jeanguenat; Fredrik Cederbaum; Alain De Mesmaeker; Martin Zeller; Hans-Joachim Kempf; Ronald Zeun: Multicomponent reactions in fungicide research: The discovery of mandipropamid. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry. Band 16, Nr. 3, 2008, S. 1531–1545, doi:10.1016/j.bmc.2007.10.019 (PDF).
- ↑ Durchführungsverordnung (EU) Nr. 188/2013 der Kommission vom 5. März 2013 zur Genehmigung des Wirkstoffs Mandipropamid gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung des Anhangs der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011.
- ↑ Vorlage:PSM.