„Mesotrion“ – Versionsunterschied
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Version vom 9. Oktober 2015, 15:22 Uhr
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Mesotrion | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H13NO7S | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelblicher Feststoff[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 339,32 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Dichte |
1,49 g·cm−3 (Schüttdichte)[2] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Mesotrion ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Cyclohexanderivate.
Geschichte
Mesotrion ist eine Herbizid-Wirkstoff aus der Klasse der Triketone, welche auf Leptospermon aus Callistemon citrinus zurückgehen. Dessen herbizide Wirkung wurde 1977 von einem Forscher am Western Research Center der Stauffer Chemical gefunden.[4][5]
Gewinnung und Darstellung
Mesotrion kann durch Reaktion von 1,3-Cyclohexandion mit 2-Nitro-4-methylsulfonylbenzoylchlorid gewonnen werden.[6]
Eigenschaften
Mesotrion ist ein gelblicher Feststoff.[1]
Verwendung
Mesotrion wirkt durch die Hemmung von 4-Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase (HPPD), einem wichtigen Enzym bei der Biosynthese der Carotinoide.[4] Auf den Markt gebracht wurde es 2001.[7] Ein Derivat von Mesotrion ist Nitisinon, strukturell ähnlich ist auch Sulcotrion.
Der Wirkstoff Mesotrion wurde 2003 in der Europäischen Union für Anwendungen als Herbizid zugelassen.[8]
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen. Das bedeutendste Einsatzgebiet ist der Maisanbau.[9]
Einzelnachweise
- ↑ a b Eintrag zu Mesotrion in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b Eintrag zu Mesotrione in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire
- ↑ Datenblatt Mesotrione, PESTANAL bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
- ↑ a b History of mesotrione
- ↑ Renaud Beaudegnies, Andrew J.F. Edmunds, Torquil E.M. Fraser, Roger G. Hall, Timothy R. Hawkes, Glynn Mitchell, Juergen Schaetzer, Sebastian Wendeborn, Jane Wibley: Herbicidal 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase inhibitors–A review of the triketone chemistry story from a Syngenta perspective. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry. Band 17, Nr. 12, Juni 2009, S. 4134–4152, doi:10.1016/j.bmc.2009.03.015 (PDF).
- ↑ Raj B. Durairaj: Resorcinol: chemistry, technology, and applications. Springer, Berlin/ Heidelberg 2005, ISBN 3-540-25142-1.
- ↑ Josie Annalee Hugie: Understanding the interaction of mesotrione and atrazine in redroot pigweed. University of Illinois at Urbana-Champaign (S. 4 in der Google-Buchsuche).
- ↑ Richtlinie 2003/68/EG der Kommission vom 11. Juli 2003 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Trifloxystrobin, Carfentrazone-ethyl, Mesotrione, Fenamidone und Isoxaflutole
- ↑ Vorlage:PSM.